Unterschied zwischen Protonierung und Deprotonierung

Hauptunterschied - Protonierung vs. Deprotonierung

Protonierung und Deprotonierung sind wichtige chemische Reaktionen bei der Synthese verschiedener chemischer Verbindungen. Protonierung ist der Zusatz eines Protons zu einer chemischen Spezies. Deprotonierung ist die Entfernung eines Protons aus einer chemischen Verbindung. Der Hauptunterschied zwischen Protonierung und Deprotonierung ist der Protonierung fügt einer Verbindung eine + 1-Ladung hinzu, während durch Deprotonierung eine + 1-Ladung aus einer chemischen Verbindung entfernt wird.

Wichtige Bereiche

1. Was ist Protonierung?
     - Definition, Beispiele
2. Was ist Deprotonation?
     - Definition, Erklärung
3. Was ist der Unterschied zwischen Protonierung und Deprotonierung?
     - Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Säure, Brønsted-Lowry-Säure, Deprotonierung, Wasserstoff, Isotop, Proton, Protonierung

Was ist Protonierung?

Protonierung ist die Addition eines Protons an ein Atom, Molekül oder Ion. Die Zugabe eines Protons bewirkt die Bildung einer konjugierten Säure einer chemischen Spezies. Protonierung bewirkt die Änderung der elektrischen Ladung einer chemischen Spezies. Dies liegt daran, dass ein Proton immer +1 geladen ist. Das Symbol für Proton ist als H angegeben⁺ (das +1 geladene Wasserstoffatom ist ein Proton).

Ein Wasserstoffatom kann als drei Hauptisotope gefunden werden: Protium, Deuterium und Tritium. Alle diese Isotope haben ein Proton im Kern zusammen mit einer unterschiedlichen Anzahl von Neutronen. Alle diese Isotope haben ein Elektron in der umgebenden Elektronenhülle (Orbital). Wenn dieses Elektron aus dem Wasserstoffatom entfernt wird, ist das einzige verbleibende geladene subatomare Teilchen ein Proton. Daher das H⁺ Ion ähnelt einem Proton.

Einige Beispiele für die Protonierung sind unten aufgeführt:

1. Protonierung von Ammoniak ergibt Ammoniumionen

NH₃   +   H⁺      → NH₄⁺

2. Die Protonierung von Wasser ergibt Hydroniumionen

H₂O + H⁺      ↔ H₃O⁺

Abbildung 1: Protonierung von Wassermolekülen

3. Protonierung von Alkoholen

C₂H₅OH + H⁺    → C₂H₅OH₂⁺

Was ist Deprotonation?

Deprotonierung ist die Entfernung eines Protons aus einer Brønsted-Lowry-Säure während einer Säure-Base-Reaktion. (Brønsted-Lowry-Säuren sind Verbindungen, die Protonen zur Bildung ihrer konjugierten Base freisetzen können). Dies wirkt sich direkt auf die Gesamtladung einer chemischen Spezies aus, da das Proton +1 geladen ist und die Entfernung eines Protons der Entfernung von +1 Ladung entspricht. Durch Deprotonierung erhält man die konjugierte Basis einer chemischen Spezies.

Wassermolekül ist eine amphotere Verbindung, die entweder Protonen abgeben oder annehmen kann. Daher durchläuft es sowohl Protonierungs- als auch Deprotonierungsreaktionen. Die Deprotonierung eines Wassermoleküls ergibt ein Hydroxidanion (OH^-).

H₂O ↔ H⁺   +   OH^-

In der organischen Chemie ist die Deprotonierung bei verschiedenen Synthesewegen sehr wichtig. Zum Beispiel die Deprotonierung von Alkinen durch Basen wie NaNH₂ ergibt das Natriumsalz des Alkins durch Deprotonierung. Dies geschieht, weil der terminale Wasserstoff von Alkinen sehr sauer ist und leicht entfernt werden kann. Dann kann eine andere organische Verbindung an dieses Salz gebunden werden.

Abbildung 2: Reaktion zwischen Acetylen und NaNH₂

(C₂H₂   +     NaNH₂       → HC₂^-N / a⁺   +   NH₃)

Unterschied zwischen Protonierung und Deprotonierung

Definition

Protonierung: Protonierung ist die Addition eines Protons an ein Atom, Molekül oder Ion.

Deprotonierung: Deprotonierung ist die Entfernung eines Protons aus einer Brønsted-Lowry-Säure während einer Säure-Base-Reaktion.

Protonentransfer

Protonierung: Protonierung fügt einer Verbindung ein Proton hinzu.

Deprotonierung: Durch Deprotonierung wird ein Proton aus einer Verbindung entfernt.

Änderung der elektrischen Ladung

Protonierung: Protonierung fügt einer Verbindung eine Ladung +1 hinzu.

Deprotonierung: Die Deprotonierung entfernt eine + 1-Ladung aus einer Verbindung.

Fazit

Protonierung und Deprotonierung sind zwei grundlegende chemische Reaktionen. Der Hauptunterschied zwischen Protonierung und Deprotonierung besteht darin, dass Protonierung einer Verbindung eine Ladung von +1 hinzufügt, während Deprotonierung eine Ladung von +1 aus einer chemischen Verbindung entfernt.

Referenz:

1. Helmenstine, Anne Marie „Definition und Beispiel für Protonation“. ThoughtCo, 11. Februar 2017, hier erhältlich.
2. „Alkoholprotonierung: Synthese-Intermediat für eine Vielzahl von Reaktionen.“ Schrullige Wissenschaft, 23. Januar 2018, hier erhältlich.
3. “Alkine: Deprotonierung und SN2”. Master Organic Chemistry RSS, erhältlich hier.

Bildhöflichkeit:

1. "Alkoholprotonierung" von Esmu Igors - Eigene Arbeit (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia