Unterschied zwischen racemischer Mischung und Mesoverbindung

Hauptunterschied - Racemic Mixture vs Meso Compound

Die beiden Begriffe racemische Mischung und Mesoverbindung werden in der organischen Chemie zur Beschreibung verschiedener organischer Verbindungen verwendet. Eine racemische Mischung wird auch als a bezeichnet Racemate. Es ist eine Mischung aus gleichen Mengen an linken und rechtshändigen Enantiomeren. Enantiomere sind optische Isomere, die einander nicht überlagert werden können. Die beiden Spiegelbilder werden als linkshändiges Spiegelbild und als rechtshändiges Spiegelbild bezeichnet. Da sie nicht überlagert werden können, sind die beiden Moleküle nicht identisch. Eine Mesoverbindung ist ein Stereoisomer mit identischem (überlagerndem) Spiegelbild. Der Hauptunterschied zwischen der racemischen Mischung und der Mesoverbindung ist der Eine racemische Mischung enthält nicht identische Isomere, während eine Mesoverbindung ein identisches Isomer enthält.

Wichtige Bereiche

1. Was ist eine racemische Mischung?
     - Definition, Zusammensetzung, Auflösung
2. Was ist ein Meso-Compound?
     - Definition, Erklärung
3. Was sind die Ähnlichkeiten zwischen Racemic Mixture und Meso Compound?
     - Überblick über allgemeine Funktionen
4. Was ist der Unterschied zwischen Racemic Mixture und Meso Compound?
     - Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Enantiomer, Isomer, Racemat, racemische Mischung, Stereoisomer

Was ist eine racemische Mischung?

Eine racemische Mischung ist eine Mischung von organischen Verbindungen, die als Enantiomere bekannt sind. Diese Mischung enthält gleiche Mengen an linkshändigen und rechtshändigen Enantiomeren. Enantiomere sind optische Isomere, die einander nicht überlagert werden können. Sie sind nicht identisch, weil sie nicht überlagert werden können.

Eine racemische Mischung ist aufgrund des Vorhandenseins gleicher Mengen an nicht überlagernden Spiegelbildern optisch inaktiv. Da diese Mischung optisch inaktiv ist, gibt es keine Nettodrehung von plan polarisiertem Licht, das durch eine racemische Mischung geleitet wird. Obwohl die beiden Arten von Enantiomeren das Licht in entgegengesetzte Richtungen drehen, werden Rotationen aufgrund des Vorhandenseins gleicher Mengen entgegengesetzter Enantiomere aufgehoben. 

Abbildung 1: Die chemische Zusammensetzung von Cetirizin ist ein Racemat

Die Trennung einer racemischen Mischung in die beiden Formen der Komponenten wird als Auflösung bezeichnet. Enantiomere haben identische physikalische Eigenschaften wie Schmelzpunkt, Siedepunkt, Löslichkeit usw. Daher ist es schwierig, sie in zwei Fraktionen zu trennen. Zu diesem Zweck können verschiedene Methoden verwendet werden. Einige davon sind Kristallisationsmethoden, Chromatographie, Verwendung von Enzymen usw. Der häufigste und einfachste Weg, dies zu tun, ist die Umwandlung der Enantiomere in Diastereomere. Im Gegensatz zu Enantiomeren haben Diastereomere unterschiedliche physikalische Eigenschaften. Daher können physikalische Methoden wie Kristallisation verwendet werden, um sie zu trennen.

Was ist ein Meso-Compound?

Amesoverbindung ist ein Molekül mit mehr als einem identischen Stereozentrum und einem identischen oder überlagernden Spiegelbild. Daher hat eine Ameso-Verbindung viele chirale Kohlenstoffzentren, aber das Spiegelbild ist überlagernd. Eine Mesoverbindung hat auch eine innere Symmetrieebene, die das Molekül in zwei Hälften teilt. Diese beiden Hälften sind Spiegelbilder. Daher sind Mesoverbindungen optisch inaktiv.

Figur 2: Mesoverbindung (1R *, 2S *) - 1,3-Dichlorohexan.

Eine Meso-Verbindung ist achiral. Daher kann es kein Enantiomer haben. Dies liegt daran, dass, wenn ein Molekül mit seinem Spiegelbild überlagert werden kann, das Molekül und dieses Spiegelbild lediglich das gleiche sind.

Ähnlichkeiten zwischen racemischer Mischung und Mesoverbindung

• Racemische Mischung und Mesoverbindung sind organische Verbindungen.
• Beide sind optisch inaktiv.

Unterschied zwischen racemischer Mischung und Mesoverbindung

Definition

Racemische Mischung: Eine racemische Mischung ist eine Mischung von organischen Verbindungen, die als Enantiomere bekannt sind.

Meso-Verbindung: Eine Mesoverbindung ist ein Molekül mit mehr als einem identischen Stereozentrum und einem identischen oder überlagernden Spiegelbild.

Zusammensetzung

Racemische Mischung: Eine racemische Mischung enthält nicht identische Isomere.

Meso-Verbindung: Eine Meso-Verbindung hat identische Spiegelbilder.

Chiralität

Racemische Mischung: Eine racemische Mischung enthält chirale Verbindungen.

Meso-Verbindung: Mesoverbindungen gelten als achirale Verbindungen.

Fazit

Racemische Gemische sind Gemische organischer Verbindungen, die als Enantiomere bezeichnet werden. Eine racemische Mischung enthält gleiche Mengen gegenüberliegender Enantiomere. Mesoverbindungen sind eine andere Klasse organischer Verbindungen. Eine Meso-Verbindung enthält ein identisches Spiegelbild. Der Hauptunterschied zwischen einer racemischen Mischung und einer Mesoverbindung besteht darin, dass eine racemische Mischung nicht identische Isomere enthält, während eine Mesoverbindung ein identisches Isomer enthält.

Referenz:

1. „5.8 Racemische Gemische und die Auflösung von Enantiomeren.“ Chemie LibreTexts, Libretexts, 20. Dezember 2017, hier verfügbar.
2. „Meso compound“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 12. Januar 2018, hier verfügbar.

Bildhöflichkeit:

1. "Cetirizin-Struktur racemisch" Von Acdx - Eigene Arbeit, basierend auf Image: Cetrizin Enantiomers Structural Formulae.png (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia
2. „Mesoverbindungen“ von FlyScienceGuy - Eigene Arbeit (CC BY-SA 4.0) über Commons Wikimedia