Unterschied zwischen Regiochemie und Stereochemie

Hauptunterschied - Regiochemie vs Stereochemie

Regiochemie und Stereochemie sind zwei spezifische Bereiche der Chemie. Regiochemie ist die Chemie von regioselektiven Reaktionen. Dieser Begriff beschreibt, wie eine chemische Reaktion abläuft. Regioselektivität ist der Vorzug, dass eine Richtung der chemischen Bindung alle anderen möglichen Richtungen bildet oder bricht. Die Stereochemie dagegen ist ein Zweig der Chemie, in dem die räumlichen Anordnungen organischer Moleküle untersucht werden. Stereochemie beschreibt die Anordnung von Stereoisomeren. Der Hauptunterschied zwischen Regiochemie und Stereochemie ist das Die Regiochemie beschreibt die atomare Anordnung des Endprodukts einer chemischen Reaktion, während die Stereochemie die atomare Anordnung von Molekülen und ihre Manipulation beschreibt.

Wichtige Bereiche

1. Was ist Regiochemie?
      - Definition, Markovnikovs Regel und Anti Markovnikovs Regel
2. Was ist Stereochemie?
     - Definition, Stereoisomere, geometrische Isomere, optische Isomere, Chiralität
3. Was ist der Unterschied zwischen Regiochemie und Stereochemie?
     - Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Cis-Isomere, geometrische Isomere, Isomere, Regiochemie, Regioselektivität, Stereochemie, Stereoisomere, Trans-Isomere

Was ist Regiochemie?

Die Regiochemie ist der Zweig der Chemie, der die Regioselektivität chemischer Reaktionen erklärt. Regioselektivität ist die Bevorzugung einer Orientierung gegenüber allen anderen möglichen Orientierungen bei der Anordnung eines Reaktionsprodukts.

Die Regiochemie gibt an, welches Produkt das Hauptprodukt und welches Nebenprodukt einer chemischen Reaktion ist, die mehrere Produkte ergibt. Dies hängt von den möglichen Positionen des Zielmoleküls ab, zu dem die Reagenzmoleküle hinzugefügt werden sollen. In einem substituierten Benzolring kann das Reagenzmolekül beispielsweise an eine der drei möglichen Positionen gebunden werden, ortho, Abs und Meta Positionen, abhängig von dem Substituenten, der bereits im Benzolring vorhanden ist.

Abbildung 1: Die Toluolchlorierung ist Regioselektiv

Die obige Reaktion zeigt die Chlorierung von Toluol. Es gibt mehrere mögliche Positionen für das Chloratom, um an das Toluolmolekül gebunden zu werden. Die Parasubstitution ist jedoch die stabilste unter allen. Daher ist es das Hauptprodukt dieser Reaktion.

Es wurden mehrere Regeln eingeführt, um zu bestimmen, was das Hauptprodukt einer bestimmten chemischen Reaktion sein würde. Die allererste Regel ist die Markovnikov-Regel. Gemäß der Markovnikov-Regel wird das Proton zu dem Kohlenstoffatom hinzugefügt, an das die höchste Anzahl an Wasserstoffatomen gebunden ist, und zwar in Additionsreaktionen von Alkenen oder Alkinen. Diese Regel hilft, das Endprodukt einer bestimmten chemischen Reaktion vorherzusagen.

Gemäß der Anti-Markovnikov-Regel, die später eingeführt wurde, wird das Proton jedoch bei Additionsreaktionen von Alkenen oder Alkinen dem Kohlenstoffatom hinzugefügt, an das die geringste Anzahl von Wasserstoffatomen gebunden ist. Das aus dieser Reaktion erhaltene Endprodukt wird als Anti-Markovnikov-Produkt bezeichnet. Dieser Mechanismus beinhaltet nicht die Bildung eines Carbokations-Intermediats. Chemische Reaktionen können zu Reaktionen führen, die das Anti-Markovnikov-Produkt ergeben, indem dem Reaktionsgemisch ein Peroxid wie HOOH zugesetzt wird.

Einige andere Regeln bezüglich der Regiochemie umfassen die Fürst-Plattner-Regel für die Addition von Nukleophilen, die Baldwin-Regel für die Regioselektivität von Ringschlussreaktionen usw.

Was ist Stereochemie?

Die Stereochemie ist ein Zweig der Chemie, in dem die räumlichen Anordnungen organischer Moleküle und ihre Manipulation untersucht werden. Dabei werden Stereoisomere untersucht. Stereoisomere sind Moleküle mit der gleichen Molekülformel und der Atomanordnung, jedoch unterschiedlichen räumlichen Anordnungen. Die zwei Hauptgruppen von Stereoisomeren sind:

• Geometrische Isomere
• Optische Isomere

Geometrische Isomere sind auch bekannt als cis-trans Isomere. Diese Isomere treten immer paarweise auf. Die zwei Isomere sind das cis-Isomer und das Trans-Isomer. Diese Isomere treten in Molekülen mit Doppelbindungen auf. Die Bindung einer funktionellen Gruppe an das vinylische Kohlenstoffatom ist der Unterschied zwischen diesen beiden Isomeren. (Vinylkohlenstoff ist das Kohlenstoffatom mit einer Doppelbindung mit einem anderen Kohlenstoffatom.)

Abbildung 2: Geometrische Isomerie

Darüber hinaus beschreibt die Stereochemie auch das Konzept der Chiralität. Chiralität ist die Eigenschaft eines Moleküls, das besagt, dass sein Spiegelbild nicht mit dem Molekül überlagert werden kann. Ein chiraler Kohlenstoff ist ein asymmetrischer Kohlenstoff. Ein Kohlenstoffatom kann maximal vier Bindungen haben. Der chirale Kohlenstoff ist an vier verschiedene Gruppen gebunden und ist asymmetrisch. Das Kohlenstoffatom sollte immer sp sein³ hybridisiert, um ein chiraler Kohlenstoff zu sein. Ein chirales Molekül enthält normalerweise mindestens einen chiralen Kohlenstoff. sp oder sp2-hybridisierte Kohlenstoffatome können nicht chiral sein, da sie wegen der Anwesenheit von π-Bindungen nicht vier verschiedene Gruppen um sich haben können. Optische Isomere treten in Molekülen mit chiralem Kohlenstoff auf. Dieser chirale Kohlenstoff verursacht das Auftreten eines Stereoisomers, das das nicht überlagernde Spiegelbild dieses Moleküls ist.

Unterschied zwischen Regiochemie und Stereochemie

Definition

Regiochemie: Die Regiochemie ist der Zweig der Chemie, der die Regioselektivität chemischer Reaktionen erklärt.

Stereochemie: Die Stereochemie ist ein Zweig der Chemie, in dem die räumlichen Anordnungen organischer Moleküle und ihre Manipulation untersucht werden.

Fokus

Regiochemie: Die Regiochemie erläutert die Regeln, nach denen die Endprodukte bestimmter chemischer Reaktionen bestimmt werden.

Stereochemie: Die Stereochemie erklärt die atomaren Anordnungen verschiedener Stereoisomere.

Spezifikationen

Regiochemie: Die Regiochemie enthält wichtige Regeln wie die Markovnikov-Regel, die Anti-Markovnikov-Regel, die Fürst-Plattner-Regel, die Baldwin-Regel usw.

Stereochemie: Die Stereochemie umfasst geometrische Isomere, optische Isomere und Chiralität von Molekülen.

Fazit

Regiochemie und Stereochemie sind zwei wichtige Unterkategorien der Chemie. Der Hauptunterschied zwischen Regiochemie und Stereochemie besteht darin, dass die Regiochemie die atomare Anordnung des Endprodukts einer chemischen Reaktion beschreibt, während die Stereochemie die atomare Anordnung von Molekülen und ihre Manipulation beschreibt.

Referenz:

1. „Regioselektivität“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 13. Januar 2018, hier verfügbar.

Bildhöflichkeit:

1. "Regioselektivität Toluolchlorierung" Von Mfomich - Eigene Arbeit (CC0) über Commons Wikimedia
2. "Cis-trans-Beispiel" Von JaGa - Selbst gemacht mit BKChem und Inkscape (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia