Unterschied zwischen Resonanz und Mesomerischem Effekt

Hauptunterschied - Resonanz vs Mesomeric Effekt

Resonanz und mesomere Effekte in Molekülen bestimmen die genaue chemische Struktur des Moleküls. Resonanz ist der Effekt, der die Polarität eines Moleküls beschreibt, die durch Wechselwirkung zwischen freien Elektronenpaaren und Bindungselektronenpaaren induziert wird. Mesomerische Wirkung ist die Wirkung von Substituenten oder funktionellen Gruppen auf chemische Verbindungen. Der Hauptunterschied zwischen Resonanz- und Mesomereffekt ist der Resonanz tritt aufgrund der Wechselwirkung zwischen freien Elektronenpaaren und Bindungselektronenpaaren auf, während der mesomere Effekt aufgrund des Vorhandenseins von Substituentengruppen oder funktionellen Gruppen auftritt.

Wichtige Bereiche

1. Was ist Resonanz?
     
- Definition, Beschreibung mit Beispielen
2. Was ist Mesomeric Effect?
     
- Definition, Beschreibung mit Beispielen
3. Was ist der Unterschied zwischen Resonanz und Mesomerischem Effekt?
     
- Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Bond Electron Pair, Funktionsgruppe, Lone Electron Pair, Mesomeric Effekt, Negativer Mesomeric Effekt, Negativer Resonanzeffekt, Polarität, Positiver Mesomeric Effekt, Positiver Resonanzeffekt, Resonanzeffekt

Was ist Resonanz?

Resonanz ist das Konzept, das die Wechselwirkung zwischen freien Elektronenpaaren und Bindungselektronenpaaren eines Moleküls beschreibt, die schließlich die chemische Struktur dieses Moleküls bestimmen. Dieser Effekt kann bei Molekülen mit Doppelbindungen beobachtet werden. Die Resonanz von Molekülen verursacht die Polarität von Molekülen.

Die Wechselwirkung zwischen freien Elektronenpaaren an Atomen und den Pi-Elektronenbindungspaaren benachbarter chemischer Bindungen führt zu Resonanzen. Ein Molekül kann mehrere Resonanzformen haben, abhängig von der Anzahl der Elektronenpaare und der Pi-Bindungen. Die tatsächliche Struktur des Moleküls ist jedoch ein Hybrid aller möglichen Resonanzstrukturen.

Abbildung 1: Resonanzstrukturen von NO3

Das obige Bild zeigt Resonanzstrukturen von Nitrationen. Hier interagieren die freien Elektronenpaare an den Sauerstoffatomen mit den Pi-Bindungselektronen. Dies führt zur Delokalisierung von Elektronen. Die tatsächliche Struktur des Moleküls ist eine Hybridstruktur all dieser Resonanzstrukturen.

Der Resonanzeffekt von Molekülen kann auf zwei Arten auftreten: positiver Resonanzeffekt und negativer Resonanzeffekt. Das positiver Resonanzeffekt beschreibt die Delokalisierung von Elektronen in Molekülen mit positiven Ladungen. Dies geschieht zur Stabilisierung positiver Ladungen. Das negativer Resonanzeffekt beschreibt die Delokalisierung von Elektronen in Molekülen mit negativen Ladungen. Dies geschieht zur Stabilisierung negativer Ladungen.

Die Hybridstruktur, die aus den Resonanzstrukturen der Moleküle erhalten wird, hat eine niedrigere Energie als die aller Resonanzstrukturen. Daher ist die Hybridstruktur die tatsächliche Struktur des Moleküls.

Was ist Mesomeric Effect?

Mesomerischer Effekt ist die Stabilisierung eines Moleküls unter Verwendung verschiedener funktioneller Gruppen oder Substituenten. Einige Substituenten sind Elektronendonorgruppen, während andere Elektronen abziehende Gruppen sind. Dies geschieht aufgrund des Unterschieds zwischen den elektronegativen Werten der Atome in diesen Substituentengruppen. Bsp .: höhere Elektronegativität, höhere Elektronendonierungsfähigkeit.  

Einige Beispiele für elektronenspendende Gruppen sind -O, -NH2, -F, -Br usw. Die Wirkung des Elektronenspendens oder der Freisetzung dieser Substituenten ist als bekannt negativer mesomerischer Effekt oder M-. Einige Beispiele für elektronenziehende Gruppen sind -NO2, -CN, -C = O usw. Die Wirkung des Elektronenentzugs dieser Substituenten ist als bekannt positiver mesomerischer Effekt oder M+.

Abbildung 2: Stabilisierung von Nitrobenzol durch positive Mesomerie

In konjugierten Systemen (Moleküle mit alternierenden Doppelbindungen) kann der mesomere Effekt entlang des Systems verschoben werden. Es ist die Delokalisierung der pi-Bindungselektronenpaare. Dies geschieht zur Stabilisierung des Moleküls.  

Unterschied zwischen Resonanz und Mesomerischem Effekt

Definition

Resonanz: Resonanz ist das Konzept, das die Wechselwirkung zwischen freien Elektronenpaaren und Bindungselektronenpaaren eines Moleküls beschreibt, das schließlich die chemische Struktur dieses Moleküls bestimmt.

Mesomerischer Effekt: Mesomerischer Effekt ist die Stabilisierung eines Moleküls unter Verwendung verschiedener funktioneller Gruppen oder Substituenten.

Erreger

Resonanz: Resonanz tritt aufgrund der Anwesenheit von Einzelpaaren neben Doppelbindungen auf.

Mesomerischer Effekt: Mesomerischer Effekt tritt aufgrund des Vorhandenseins von Substituenten / funktionellen Gruppen oder konjugierten Systemen auf.

Verschiedene Typen

Resonanz: Resonanz kann als positiver Resonanzeffekt und negativer Resonanzeffekt gefunden werden.

Mesomerischer Effekt: Mesomeric Effekt kann als positiver Mesomeric Effekt und negativer Mesomeric Effekt gefunden werden.

Fazit

Resonanz und mesomerischer Effekt sind zwei Konzepte, mit denen die Stabilisierung von Molekülen durch Delokalisierung von Elektronen im gesamten Molekül beschrieben wird. Der Hauptunterschied zwischen Resonanz und mesomerem Effekt besteht darin, dass Resonanz aufgrund der Wechselwirkung zwischen freien Elektronenpaaren und Bindungselektronenpaaren auftritt, während der mesomere Effekt aufgrund des Vorhandenseins von Substituentengruppen oder funktionellen Gruppen auftritt.

Verweise:

1. „Mesomerischer Effekt“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16. September 2017, hier verfügbar.
2. „Resonanzeffekt oder Mesomerischer Effekt - Definition & Arten des Resonanzeffekts“. JEE-Klasse 11-12, Byjus-Klassen, 17. Februar 2017, hier verfügbar.

Bildhöflichkeit:

1. "Nitrat-Ionen-Resonanzstrukturen" (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia
2. "Nitrobenzolresonanz" Von Ed (Edgar181) - Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia