Unterschied zwischen Syn und Anti-Addition

Hauptunterschied - Syn vs. Anti-Addition

Die Begriffe syn-Addition und Anti-Addition beschreiben verschiedene Wege, auf denen Substituenten einem Reaktantenmolekül hinzugefügt werden können, das entweder eine Doppelbindung oder eine Dreifachbindung enthält. Syn-Addition ist die Addition von zwei Substituenten an dieselbe Seite des ungesättigten Moleküls. Anti-Addition dagegen ist die Addition zweier Substituenten in entgegengesetzte Richtungen. Dies ist der Hauptunterschied zwischen syn und anti-Addition. Diese Additionsreaktionen verändern die Bindungsordnung des Reaktantenmoleküls sowie die Anzahl der Substituenten.

Wichtige Bereiche

1. Was ist Syn-Addition?
     - Definition, Effekte, Beispiel
2. Was ist Anti-Zusatz?
    - Definition, Wirkung, Beispiel
3. Was sind die Gemeinsamkeiten zwischen Syn und Anti-Addition?
     - Überblick über allgemeine Funktionen
4. Was ist der Unterschied zwischen Syn und Anti-Addition?
     - Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Addition, Alkene, Alkine, Anti-Addition, Bond Order, Diol, Substituenten, Syn-Addition

Was ist Syn-Addition?

Syn-Addition ist die Addition von zwei Substituenten an dieselbe Seite eines ungesättigten Moleküls. Ein ungesättigtes Molekül ist ein Molekül, das aus Pi-Bindungen zusammen mit Sigma-Bindungen besteht. Das ungesättigte Molekül kann Doppelbindungen oder Dreifachbindungen enthalten. Dann werden die Substituenten auf der gleichen Seite der Doppelbindung oder der Dreifachbindung des Moleküls addiert.

Die Addition von Syn verringert die Bindungsordnung, dh die Anzahl der Bindungen zwischen zwei Atomen. Die Bindungsordnung zwischen zwei Kohlenstoffatomen einer Doppelbindung beträgt zwei, während die Bindungsordnung einer Dreifachbindung drei ist. Nach einer syn-Addition wird die Bindungsordnung zwischen zwei Kohlenstoffatomen auf eins verringert. Die Anzahl der Substituenten um jedes Kohlenstoffatom ist jedoch nach der Zugabe erhöht.

Abbildung 1: Die Oxidation von Alkenen zu Diolen erfordert eine syn-Addition.

Ein gutes Beispiel für die syn-Addition ist die Oxidation von Alkenen zu Diolen in Gegenwart von OsO₄ (Osmiumtetroxid). Hier sind beide Hydroxylgruppen (-OH) an die gleiche Seite der Alken-Doppelbindung gebunden.

Was ist Anti-Zusatz?

Anti-Addition ist die Addition von zwei Substituenten an die gegenüberliegenden Seiten eines ungesättigten Moleküls. Ungesättigte Moleküle sind im Allgemeinen entweder Alkene mit Doppelbindungen oder Alkine mit Dreifachbindungen. Bei der Addition werden die beiden Substituenten an der Doppelbindung oder der Dreifachbindung auf gegenüberliegenden Seiten hinzugefügt.

Anti-Addition verringert die Bindungsordnung der Kohlenstoffatome mit der Ungesättigtheit. Die Bindungsordnung der Doppelbindung ist 2 und die Bindungsordnung der Dreifachbindung ist 3. Wenn jedoch zwei Substituenten an diese Kohlenstoffatome angehängt werden, verringert sich die Bindungsordnung auf 1. Die Anzahl der Substituenten um die Kohlenstoffatome ist jedoch erhöht.

Abbildung 2: Bromaddition an ein Alken in Form einer Antiaddition.

Ein gutes Beispiel für die Anti-Addition ist die Halogenierung von Alkenen. Das obige Bild zeigt die Bromzugabe an ein Alken. Hier werden die zwei Bromatome zu den Doppelbindungen auf gegenüberliegenden Seiten addiert.

Ähnlichkeiten zwischen Syn und Anti-Addition

• Beide sind Arten von Additionsreaktionen.
• Beide Reaktionen verringern die Bindungsordnung um Kohlenstoffatome mit einer Doppel- oder Dreifachbindung.
• Beide Arten erhöhen die Anzahl der Substituenten um Kohlenstoffatome mit einer Doppel- oder Dreifachbindung.

Unterschied zwischen Syn und Anti-Addition    

Definition

Syn-Zusatz: Syn-Addition ist die Addition von zwei Substituenten an dieselbe Seite eines ungesättigten Moleküls.

Anti-Zusatz: Anti-Addition ist die Addition von zwei Substituenten an die gegenüberliegenden Seiten eines ungesättigten Moleküls.

Zusatz

Syn-Zusatz: Syn-Addition beinhaltet die Addition von Substituenten an die gleiche Seite der Doppelbindung oder der Dreifachbindung.

Anti-Zusatz: Anti-Addition beinhaltet die Addition von Substituenten an die gegenüberliegenden Seiten der Doppelbindung oder der Dreifachbindung.

Beispiele

Syn-Zusatz: Ein gutes Beispiel für die syn-Addition ist die Oxidation von Alkenen zu Diolen in Gegenwart von OsO₄.

Anti-Zusatz: Ein gutes Beispiel für die Anti-Addition ist die Halogenierung von Alkenen.

Fazit

Syn-Addition und Anti-Addition sind zwei Arten von Additionsreaktionen, die unterschiedliche Produkte ergeben. Der Hauptunterschied zwischen syn- und anti-Addition besteht darin, dass die syn-Addition die Addition von Substituten an die gleiche Seite der Doppelbindung oder Dreifachbindung beinhaltet, während die Addition von Additiven die Addition von Substituten an die gegenüberliegenden Seiten der Doppelbindung oder Dreifachbindung beinhaltet.

Referenz: 

1. "Syn und Anti-Addition". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 15. Januar 2018, hier verfügbar.
2. "Syn und Anti-Addition". StudyBoard, hier erhältlich.

Bildhöflichkeit:

1. "Lemieux-Johnson-Oxidation" von Project Osprey - Eigene Arbeit (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia
2. "Alken-Brom-Addition-2D-Skelett" Von Benjah-bmm27 - Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia