So identifizieren Sie chirale Kohlenstoffe
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Die Isomerie ist eines der Hauptgebiete der organischen Chemie, in dem eine breite Sammlung von Molekülen aufgeführt ist. Die zwei Arten von Isomerie sind strukturelle Isomerie und Stereoisomerie. Das Konzept der Chiralität fällt darunter Stereoisomerie. Im Gegensatz zur strukturellen Isomerie umfasst Stereoisomerie die Moleküle mit der gleichen Zusammensetzung von Atomen, aber unterschiedlichen räumlichen Anordnungen. Chiralität ist die Eigenschaft eines Moleküls, das besagt, dass sein Spiegelbild nicht mit dem Molekül überlagert werden kann. Die Chiralität eines bestimmten Moleküls wird durch die in diesem Molekül vorhandenen Chiralitätszentren bestimmt. In der organischen Chemie werden Chiralitätszentren als chirale Kohlenstoffe bezeichnet.
Wichtige Bereiche
1. Was ist ein chiraler Kohlenstoff?
- Definition, Eigenschaften
2. So identifizieren Sie chirale Kohlenstoffe
- Methoden zur Identifizierung chiraler Kohlenstoffe in aliphatischer Struktur und Ringstruktur
3. Warum ist es wichtig, chirale Kohlenstoffe zu identifizieren?
Schlüsselbegriffe: Aliphatische Struktur, Chiralität, Chiraler Kohlenstoff, Chirales Zentrum, Ringstruktur, Stereoisomerie
Was ist ein chiraler Kohlenstoff?
Ein chiraler Kohlenstoff ist ein asymmetrischer Kohlenstoff. Ein Kohlenstoffatom kann maximal vier Bindungen haben. Der chirale Kohlenstoff ist an vier verschiedene Gruppen gebunden. Daher ist es asymmetrisch. Das Kohlenstoffatom sollte immer sp sein3 hybridisiert, um ein chiraler Kohlenstoff zu sein. Normalerweise enthält ein chirales Molekül mindestens einen chiralen Kohlenstoff. sp oder sp2-hybridisierte Kohlenstoffatome können nicht chiral sein, da sie wegen der Anwesenheit von π-Bindungen nicht vier verschiedene Gruppen um sich haben können.
Moleküle mit mehr als einem chiralen Kohlenstoffatom haben zwei Stereoisomere pro chiralem Kohlenstoff. Daher kann diese Art von Molekülen mehr als zwei Stereoisomere haben. Beispielsweise hat ein Molekül mit zwei chiralen Kohlenstoffen im Wesentlichen vier Stereoisomere, zwei pro chiralem Kohlenstoff.
So identifizieren Sie chirale Kohlenstoffe
So identifizieren Sie chiralen Kohlenstoff in aliphatischen Strukturen
In einem Molekül vorhandener chiraler Kohlenstoff kann wie folgt in zwei Schritten identifiziert werden.
Schritt 1
Bestimmen Sie die Geometrie des Moleküls und nehmen Sie das Atom, von dem angenommen wird, dass es sich um den chiralen Kohlenstoff im Zentrum handelt.
- Wenn die Geometrie um das Kohlenstoffatom tetraedrisch ist, kann es sich um einen chiralen Kohlenstoff handeln. Wenn die Geometrie nicht tetraedrisch ist, ist sie achiral.
Schritt 2
Stellen Sie fest, ob sich die vier an dieses Kohlenstoffatom gebundenen Gruppen voneinander unterscheiden.
- Wenn das Kohlenstoffatom mit der tetraedrischen Anordnung an vier verschiedene Gruppen gebunden ist, handelt es sich um einen chiralen Kohlenstoff.
Abbildung 1: Ein chirales Molekül und sein Spiegelbild
Im obigen Beispiel hat das Molekül eine tetraedrische Geometrie und das zentrale Kohlenstoffatom ist an vier verschiedene Atome gebunden. Daher ist dieser Kohlenstoff ein chiraler Kohlenstoff.
So identifizieren Sie chiralen Kohlenstoff in Ringstrukturen
Für eine Ringstruktur mit Substitutionen kann die Chiralität eines Kohlenstoffatoms wie folgt bestimmt werden. Betrachten Sie das folgende Beispiel.
Figur 2: Methylcyclohexan
Schritt 1
Bestimmen Sie zuerst, ob die an das Kohlenstoffatom gebundenen Gruppen voneinander verschieden sind. Wenn sie unterschiedlich sind, können wir vermuten, dass es sich um einen chiralen Kohlenstoff handelt. In der obigen Abbildung hat das Molekül ein Wasserstoffatom und eine Methylgruppe, die an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden ist. Aber zwei andere Gruppen haben einen Ring gebildet.
Schritt 2
Wandeln Sie die beiden Gruppen im Ring in hypothetische Gruppen um, die sich nicht in einem Ring befinden. Der einfachste Weg, dies zu tun, besteht darin, die Bindung zwischen dem Atom, von dem angenommen wird, dass es sich um den chiralen Kohlenstoff handelt, und dem benachbarten Kohlenstoffatom auf der linken Seite zu lösen und es als Ligand vorzustellen. Brechen Sie dann die benachbarte Bindung auf der rechten Seite und stellen Sie sich sie als den anderen Liganden vor.
Schritt 3
Jetzt können wir feststellen, ob das angenommene chirale Kohlenstoffatom chiral oder achiral ist. Bei Betrachtung des obigen Moleküls sind beide hypothetischen Liganden identisch, da keine anderen Substitutionen in der Ringstruktur vorhanden sind. Daher ist das angenommene Kohlenstoffatom achiral.
Warum ist es wichtig, chirale Kohlenstoffe zu identifizieren?
Die Identifizierung von chiralem Kohlenstoff erklärt, ob ein Molekül chiral oder achiral ist. Die Bestimmung der Anzahl der in einem Molekül vorhandenen chiralen Kohlenstoffe ist der Schlüssel, um die Anzahl der Stereoisomeren anzugeben, die es haben kann. Diese Stereoisomeren sind nicht mit dem Molekül überlagert. Daher gibt es Informationen über verschiedene Moleküle, die die gleiche Konstitution haben.
Zusammenfassung
In diesem Artikel wird erläutert, wie chirale Kohlenstoffatome in einem Molekül in aliphatischen Strukturen oder Ringstrukturen identifiziert werden. Das Vorhandensein von chiralem Kohlenstoff zeigt an, dass es Stereoisomere hat. Dies ist sehr wichtig, um die Beziehungen und Reaktionen von Molekülen zu beobachten.
Verweise:
1. "Chiral Center". OChemPal. N.p., n. D. Netz. Hier verfügbar. 20. Juni 2017.
2. "Stereochemie". Das Stereogenische Zentrum. N.p., n. D. Netz. Hier verfügbar. 20. Juni 2017.
Bildhöflichkeit:
1. "Chiral" Von Isilanes - (Public Domain) über Commons Wikimedia
2. "Methylcyclohexan" Von Rhododendronbusch - Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia
