Unterschied zwischen Cis und Trans

Cis-trans-Isomerie besteht in der Möglichkeit, Substituentengruppen auf einer oder auf verschiedenen Seiten einer Doppelbindungsebene oder eines nichtaromatischen Zyklus anzuordnen. Cis-trans-Isomere gehören zu Diastereomeren, da sie keine Spiegelungen voneinander sind. Cis- und Trans-Isomere finden sich sowohl unter organischen als auch anorganischen Verbindungen.

Die Cis-trans-Nomenklatur beschreibt die relative Position der Substitute und liefert keine stereochemische Beschreibung, da die E, Z-Nomenklatur nur für die Alkene gilt.

Die getrennte Existenz von cis- und trans-Isomeren ist nur aufgrund der hohen Energiebarriere der Rotation um die Doppelbindung möglich.

Was ist Cis??

Das Präfix "cis" stammt aus dem Lateinischen. Es bedeutet "auf derselben Seite". Im cis-Isomer sind die Substituentengruppen auf einer Seite einer Doppelbindungsebene oder eines nichtaromatischen Zyklus angeordnet.

Cis- und Trans-Isomere unterscheiden sich in ihren physikalischen Eigenschaften aufgrund der Ungleichheit des Gesamt-Dipolmoments und der Form der Moleküle.

Der relative Siedepunkt wird durch die Polarität bestimmt. Es verursacht erhöhte intermolekulare Kräfte, die zu einer Erhöhung des Siedepunkts führen. Die cis-Isomere, die polarer sind als die trans-Isomere, haben einen höheren Siedepunkt. Der Unterschied kann klein sein, wie es zum Beispiel bei den Alkenen mit gerader Kette der Fall ist. Größere Unterschiede werden bei Substanzen mit polaren Bindungen beobachtet. Beispiel für eine solche Substanz ist das 1,2-Dichlorethen. Der Siedepunkt seines cis-Isomers beträgt 60,3 ° C und seines trans-Isomers - um 12,8 ° C niedriger. Der Grund für den Unterschied ist, dass im cis-Isomer die Dipolmomente der beiden C-Cl-Polarbindungen koppeln und einen molekularen Dipol erzeugen. Als Ergebnis treten intermolekulare Dipol-Dipol-Kräfte auf, die den Siedepunkt erhöhen.

Die Symmetrie ermöglicht ein besseres Packen der festen Substanzen. Aufgrund der unterschiedlichen Symmetrie der Moleküle unterscheiden sich die cis- und trans-Isomere in ihren Schmelzpunkten. Die weniger symmetrischen cis-Isomere haben im Vergleich zu den trans-Isomeren einen niedrigeren Schmelzpunkt.

Ein weiteres Merkmal der cis-Isomere ist, dass sie höhere Dichten als ihre trans-Gegenstücke haben.

In azyklischen Systemen sind die cis-Isomere normalerweise instabiler als trans-Isomere. Der Grund dafür ist die Zunahme der ungünstigen sterischen Wechselwirkung der Substituenten in den cis-Isomeren. Im Allgemeinen haben cis-Isomere eine höhere Löslichkeit in inerten Lösungsmitteln.

Was ist Trans?

Das Präfix "trans" stammt aus dem Lateinischen. Es bedeutet "auf gegenüberliegenden Seiten". In dem trans-Isomer sind die Substituentengruppen an verschiedenen Seiten einer Doppelbindungsebene oder eines nichtaromatischen Zyklus angeordnet.

Der Siedepunkt der trans-Isomere ist niedriger als in den cis-Isomeren. Der Unterschied ist bei Substanzen mit polaren Bindungen deutlicher. Im trans-Isomer von 1,2-Dichlorethen heben sich die beiden C-Cl-Bindungsmomente auf und das Molekül hat einen Netto-Null-Dipol. Folglich gibt es keine intermolekularen Dipol-Dipol-Kräfte, die den Siedepunkt verringern.

Die Symmetrie der Moleküle ist aufgrund der besseren Packung der festen Substanzen der Schlüssel zur Bestimmung des Schmelzpunkts. Beispiele hierfür sind die Ölsäure (cis-Isomer) und Elaidinsäure (trans-Isomer). Der Schmelzpunkt des cis-Isomers beträgt 13,4 ° C, das trans-Isomer schmilzt bei 43 ° C. Der Grund dafür ist, dass das trans-Isomer gerader ist, besser verpackt und somit einen viel höheren Schmelzpunkt hat.

Die trans-Isomere haben geringere Dichten als ihre cis-Gegenstücke. In azyklischen Systemen sind trans-Isomere stabiler als cis-Isomere. Im allgemeinen sind cis-Isomere in inerten Lösungsmitteln höher löslich.

Unterschied zwischen Cis und Trans

1. Definition von Cis und Trans

Cis: Das Präfix "cis" stammt aus dem Lateinischen. Es bedeutet "auf derselben Seite". Im cis-Isomer sind die Substituentengruppen auf einer Seite einer Doppelbindungsebene oder eines nichtaromatischen Zyklus angeordnet.

Trans: Das Präfix "trans" stammt aus dem Lateinischen. Es bedeutet "auf gegenüberliegenden Seiten". In dem trans-Isomer sind die Substituentengruppen an verschiedenen Seiten einer Doppelbindungsebene oder eines nichtaromatischen Zyklus angeordnet.

2. Polarität und Siedepunkt von Cis und Trans

Cis: Die Polarität verursacht erhöhte intermolekulare Kräfte, die zu einer Erhöhung des Siedepunkts führen. Die cis-Isomere, die polarer sind als die trans-Isomere, haben einen höheren Siedepunkt.

Trans: Die trans-Isomere sind weniger polar und haben einen niedrigeren Siedepunkt als die cis-Isomere. Der Unterschied ist bei Substanzen mit polaren Bindungen deutlicher.

3. Symmetrie und Schmelzpunkt von Cis und Trans

Cis: Die cis-Isomere sind weniger symmetrisch und haben im Vergleich zu den trans-Isomeren einen niedrigeren Schmelzpunkt.

Trans: Die trans-Isomere haben im Vergleich zu den cis-Isomeren eine höhere Symmetrie und einen höheren Schmelzpunkt.

4. Stabilität und Löslichkeit von Cis und Trans

Cis: In azyklischen Systemen sind die cis-Isomere instabiler als trans-Isomere. Sie haben eine höhere Löslichkeit in inerten Lösungsmitteln.

Trans: In azyklischen Systemen sind die trans-Isomere stabiler als cis-Isomere. Sie haben eine geringere Löslichkeit in inerten Lösungsmitteln.

Zusammenfassung Cis Vs. Trans:

• Cis-trans-Isomerie besteht in der Möglichkeit, Substituentengruppen auf einer oder auf verschiedenen Seiten einer Doppelbindungsebene oder eines nichtaromatischen Zyklus anzuordnen.
• Die getrennte Existenz von cis- und trans-Isomeren ist nur aufgrund der hohen Energiebarriere der Rotation um die Doppelbindung möglich. Sie finden sich sowohl unter organischen als auch anorganischen Verbindungen.
• Die Präfixe "cis" und "trans" stammen aus dem Lateinischen. Cis bedeutet "auf derselben Seite", trans bedeutet "auf gegenüberliegenden Seiten"..
• Im cis-Isomer sind die Substituentengruppen auf einer Seite angeordnet, während im Transisomer die Substituentengruppen auf verschiedenen Seiten einer Doppelbindungsebene oder eines nichtaromatischen Zyklus angeordnet sind.
• Die Polarität verursacht erhöhte intermolekulare Kräfte, was zu einer Erhöhung des Siedepunkts führt. Die cis-Isomere sind polarer als die trans-Isomere und haben einen höheren Siedepunkt. Der Unterschied ist bei Substanzen mit polaren Bindungen deutlicher.
• Die cis-Isomere sind weniger symmetrisch und haben im Vergleich zu den trans-Isomeren einen niedrigeren Schmelzpunkt.
• In azyklischen Systemen sind die cis-Isomere instabiler als trans-Isomere. Sie haben eine höhere Löslichkeit in inerten Lösungsmitteln.