Unterschied zwischen Positionsisomerie und Metamerie

Hauptunterschied - Position Isomerie vs. Metamerie

Isomere sind Moleküle, die dieselbe Molekülformel haben, jedoch eine andere Anordnung der Atome im Raum haben. Isomerie kann daher als das Vorhandensein chemischer Verbindungen mit derselben Strukturformel, aber unterschiedlichen räumlichen Anordnungen definiert werden. Positionsisomerie beschreibt die Unterschiede in der Lage der Funktionsgruppe. Metamerie beschreibt die Struktur von Alkylgruppen, die an eine funktionelle Gruppe gebunden sind. Dies ist der Hauptunterschied zwischen Positionsisomerie und Metamerie.

Wichtige Bereiche

1. Was ist Positionsisomerie
      - Definition, Erklärung mit Beispielen
2. Was ist Metamerie?
      - Definition, Erklärung mit Beispielen
3. Was ist der Unterschied zwischen Positionsisomerie und Metamerie?
      - Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Aldehyde, Alkylgruppen, Carbonsäuren, Isomerie, Metamerie, Positionsisomerie

Was ist Positionsisomerie

Positionsisomerie ist das Vorhandensein eines ähnlichen Kohlenstoffgerüsts und funktioneller Gruppen in zwei oder mehr organischen Verbindungen, wenn die Position der funktionellen Gruppen voneinander verschieden ist. Die Anzahl der Kohlenstoffatome, die Molekülformel, die Struktur des Kohlenstoffgerüsts und die Anzahl der funktionellen Gruppen sind für die Isomere in der Positionsisomerie gleich. Diese Art von Isomerie fehlt in Verbindungen mit Endgruppen wie Carbonsäuren, Aldehyden usw., da diese Gruppen nicht in der Mitte einer Kohlenstoffkette angeordnet werden können.

Betrachten wir ein Beispiel, um diese Art von Isomerie zu verstehen. Die alkoholischen Verbindungen für die chemische Formel C₅H₁₂O, kann auf drei Arten geschrieben werden, abhängig von der Position der -OH-Gruppe. Hier kann die -OH-Gruppe am Ende des Moleküls, in der Mitte des Moleküls oder an der 2 positioniert sein^nd Kohlenstoffatom von einem Terminal.

Abbildung 1: Positionsisomere von C₅H₁₂O

Positionsisomerie kann auch in Alken und Alkinen beobachtet werden. Hier ist die Position der Doppelbindung oder der Dreifachbindung von Molekül zu Molekül verschieden. Bei Carbonsäuren, Amiden und Aldehyden fehlt jedoch die Positionsisomerie, da sich diese funktionellen Gruppen im Wesentlichen nur an den Molekülenden befinden.

Was ist Metamerie?

Metamerie ist das Vorhandensein derselben Molekülformel mit unterschiedlichen Alkylgruppen, die auf beiden Seiten einer funktionellen Gruppe vorhanden sind. Diese Moleküle haben dieselbe chemische Formel, die Strukturformeln sind jedoch unterschiedlich.

Metamerie gehört zu derselben homologen Reihe; Dies bedeutet, dass die Anzahl der Kohlenstoffatome schrittweise erhöht werden kann, um unterschiedliche Isomere zu erhalten. Daher unterscheiden sich die Strukturen nur in der Anzahl von CH₂ Gruppen in der Hauptkohlenstoffkette.

Alkylgruppen sind jedoch immer an Seiten eines zweiwertigen Atoms wie Sauerstoff oder Sulfid gebunden. Oder aber Alkylgruppen können an eine zweiwertige funktionelle Gruppe wie -NH- gebunden sein. Metamerismus wird aufgrund dieser Einschränkungen selten gefunden. Daher sind die meisten im Metamerismus gefundenen Verbindungen Ether und Amine.

Abbildung 2: Metamerie von Diethylether und Methoxypropan

Es gibt auch einige andere Bedingungen. Die funktionelle Gruppe sollte polyvalent sein; Dies bedeutet, dass an die funktionelle Gruppe mehr als eine Bindung gebunden sein sollte. Die Art der Funktionsgruppen sollte nicht geändert werden. Wenn die funktionelle Gruppe geändert wird, ändert sich auch die Isomerie.

Unterschied zwischen Positionsisomerie und Metamerie

Definition

Position Isomerie: Positionsisomerie ist das Vorhandensein eines ähnlichen Kohlenstoffgerüsts und funktioneller Gruppen in zwei oder mehr organischen Verbindungen, aber die Position der funktionellen Gruppen unterscheidet sich voneinander.

Metamerie: Metamerie ist das Vorhandensein derselben Molekülformel mit unterschiedlichen Alkylgruppen, die auf beiden Seiten einer funktionellen Gruppe vorhanden sind.

Funktionelle Gruppen

Position Isomerie: Positionsisomerie kann in jeder organischen Verbindung beobachtet werden, außer in Carbonsäuren, Amiden und Aldehyden.

Metamerie: Metamerie kann in organischen Verbindungen mit mehrwertigen funktionellen Gruppen beobachtet werden.

Kohlenstoff-Skelett

Position Isomerie: Das Kohlenstoffgerüst ist bei Verbindungen mit Positionsisomerie ähnlich.

Metamerie: Das Kohlenstoffgerüst unterscheidet sich in Verbindungen mit Metamerie.

Serie

Position Isomerie: Die Positionsisomerie gehört zu einer nicht-homologen Reihe.

Metamerie: Metamerie gehört zu einer homologen Serie.

Fazit

Positionsisomerie und Metamerie sind zwei Kategorien von Isomerie. Diese unterscheiden sich aufgrund mehrerer Faktoren, die oben in diesem Artikel beschrieben wurden. Der Hauptunterschied zwischen Positionsisomerie und Metamerie besteht darin, dass Positionsisomerie die verschiedenen Positionen einer funktionellen Gruppe beschreibt, während Metamerie verschiedene Alkylgruppen beschreibt, die an dieselbe funktionelle Gruppe gebunden sind.

Verweise:

1. "Positionsisomere". OChemPal, hier erhältlich.
2. „Grundprinzipien der organischen Chemie: Strukturisomerie“. Open Teaching Project, Verfügbar hier.
3. „Metamerismus“. Www.jeechemistry.com, hier erhältlich.

Bildhöflichkeit:

1. "Pentan-3-ol-2D-Skelett" (Public Domain) über Commons Wikimedia, "Pentan-2-Ol-2D-Skelett" (Public Domain) über Commons Wikimedia und "1-Pentanol" Von Edgar181 - Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia (kombiniert)
2. "Diethylether-2D-Skelett" von Ben Mills - eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia und "Methoxypropane" von Edgar181 - eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia (Kombiniert)