Unterschied zwischen nukleophiler und elektrophiler Addition

Der Hauptunterschied zwischen nucleophilen und elektrophilen Additionen ist der, Bei nucleophilen Additionsreaktionen verbindet sich eine elektronenreiche Komponente mit einem Molekül, während sich bei elektrophilen Additionsreaktionen entweder eine elektronenarme Spezies oder eine neutrale Verbindung mit leeren Orbitalen mit einem Molekül verbindet.

Ein Nukleophil ist eine elektronenreiche chemische Spezies, die ein Elektronenpaar an eine elektronenarme Spezies abgeben kann. Ein Elektrophil dagegen ist entweder positiv geladen oder neutral. Wenn es neutral ist, sollte es leere Orbitale haben, um Elektronen von einer anderen Spezies aufzunehmen.

INHALT

1. Übersicht und Schlüsseldifferenz
2. Was ist eine nucleophile Addition?
3. Was ist eine elektrophile Addition?
4. Side-by-Side-Vergleich - Nucleophile vs. elektrophile Addition in tabellarischer Form
5. Zusammenfassung

Was ist eine nucleophile Addition??

Die nucleophile Addition ist der Prozess der Addition eines Nucleophils an eine elektronenarme Spezies oder eine Pi-Bindung in einem Molekül (wir nennen es Substrat). Das zugesetzte Nucleophil bildet eine Einfachbindung (eine Sigma-Bindung) mit dem Substrat. Betrachten wir einige Beispiele, um den Prozess der nucleophilen Addition zu verstehen.

Zugabe von Nucleophilen zu Carbonylkohlenstoff

Carbonylgruppen sind polar, weil sie ein Kohlenstoffatom aufweisen, das an ein Sauerstoffatom doppelt gebunden ist. Diese Polarität entsteht aufgrund des großen Unterschieds zwischen den Elektronegativitätswerten von Kohlenstoff und Sauerstoff. Das heißt, Sauerstoff hat eine höhere Affinität für Bindungselektronen als Kohlenstoff. Dann wird das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe teilweise positiv geladen. Dieser Kohlenstoff ist eine bessere Position für ein Nukleophil, um das Molekül anzugreifen. Das Nucleophil gibt seine Elektronen an diesen Kohlenstoff ab und bildet eine einzige Bindung mit dem Kohlenstoffatom. Dies ist also eine nucleophile Addition. Darüber hinaus findet diese Art von Reaktionen häufig in Aldehyden und Ketonen statt.

Abbildung 1: Nucleophile Addition an Carbonylkohlenstoff

Zugabe von Nucleophilen zu Nitrilen

Ein Nitril ist eine Verbindung, die ein Kohlenstoff-Tripel enthält, das an ein Stickstoffatom gebunden ist. Diese Bindung ist sehr polar, da die Elektronegativität von Stickstoff höher ist als die von Kohlenstoff. Dann wird das Kohlenstoffatom teilweise positiv geladen. Infolgedessen kann dieser Kohlenstoff eine nucleophile Addition erfahren. Das Nucleophil verbindet sich mit dem Kohlenstoffatom. Das resultierende Molekül hat eine Doppelbindung zwischen Kohlenstoff und Stickstoff anstelle einer Dreifachbindung.

Zugabe von Nucleophilen zu Doppelbindungen

Eine Doppelbindung hat eine Pi-Bindung und eine Sigma-Bindung. Doppelbindungen liegen in Alkenen vor. Wenn ein Alken eine nucleophile Addition durchläuft, wird das ungesättigte Molekül mit dem Nucleophil gesättigt und verbindet sich über eine kovalente Bindung mit einem der Vinylkohlenstoffatome (doppelt gebundene Kohlenstoffatome).

Was ist eine elektrophile Addition??

Die elektrophile Addition ist der Prozess der Addition eines Elektrophils an die pi-Bindung eines Alkens. Am Ende der Reaktion bricht diese Pi-Bindung zusammen und bildet zwei neue Sigma-Bindungen. Das Molekül sollte eine Doppelbindung oder eine Dreifachbindung enthalten, um ein Elektrophil zu erhalten. Es tritt in zwei Schritten auf. Betrachten wir ein Beispiel, um den Mechanismus der elektrophilen Addition zu verstehen.

Abbildung 2: Elektrophile Addition

Hier haben wir Elektrophil positiv geladen. Ferner ist die ungesättigte Bindung oder die Doppelbindung reich an Elektronen. Daher kann es Elektronen an das elektronenarme Elektrophil abgeben. Dann wird die positive Ladung auf die C-C-Bindung übertragen, während sich eine Sigma-Bindung zwischen einem Kohlenstoffatom und dem Elektrophil bildet. Dies führt zu einer Carbokation. Da dies instabil ist, erhält das positiv geladene Kohlenstoffatom Elektronen von einem Anion und bildet eine weitere Sigma-Bindung.

Was ist der Unterschied zwischen der nucleophilen und der elektrophilen Addition??

Nukleophile vs. elektrophile Addition
Nucleophil Zusatz ist das Hinzufügen eines Nucleophils zu einer elektronenarmen Spezies oder einer Pi-Bindung in einem Molekül.	Elektrophile Zusatz ist der Prozess des Addierens eines Elektrophils an die Pi-Bindung eines Alkens.
Arten, die hinzugefügt werden
Ein Nucleophil verbindet sich mit einem Molekül.	Ein Elektrophil verbindet sich mit einem Molekül.
Substrat
Entweder eine positiv geladene chemische Spezies oder eine Pi-Bindung in einem Molekül.	Ein Alken oder Alkin
Verarbeiten
Ein Nucleophil bildet eine Sigma-Bindung mit einem Kohlenstoffatom im Substrat	Ein Elektrophil bildet eine Sigma-Bindung mit einem Vinyl-Kohlenstoffatom in der Doppelbindung.

Zusammenfassung - Nucleophile vs. elektrophile Addition

Sowohl die nucleophile als auch die elektrophile Addition sind zwei wichtige chemische Reaktionen, die zur Synthese gesättigter Verbindungen aus ungesättigten Verbindungen verwendet werden. Der Hauptunterschied zwischen der nucleophilen und der elektrophilen Addition besteht darin, dass bei nucleophilen Additionsreaktionen einem Molekül eine elektronenreiche Komponente hinzugefügt wird, während bei der elektrophilen Addition einem Molekül eine elektronenarme Spezies zugesetzt wird.

Referenz:

1. "Nucleophile Addition". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14. April 2018, Hier verfügbar.
2. Texttexte. „19.4 Nucleophile Additionsreaktionen von Aldehyden und Ketonen.“ Chemistry LibreTexts, Libretexts, 25. August 2017, Hier verfügbar.
3. "Elektrophile Addition". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14. April 2018, Hier verfügbar.

Bildhöflichkeit:

1. “NucleophilicAdditionsToCarbonyls” von V8rik in der Wikipedia auf Englisch (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia
2. "ElectrophilicAdditionmechanism" Von V8rik in der Wikipedia auf Englisch (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia