Unterschied zwischen der nucleophilen und der elektrophilen Substitutionsreaktion

Hauptunterschied - Nucleophile vs. elektrophile Substitutionsreaktion

In der organischen und anorganischen Chemie finden sich sowohl nucleophile als auch elektrophile Substitutionsreaktionen. Diese Substitutionsreaktionen sind für die Synthese bestimmter Verbindungen sehr wichtig. Eine Substitutionsreaktion ist eine Reaktion, bei der ein Atom oder eine Atomgruppe durch ein anderes Atom oder eine Atomgruppe ersetzt wird. Der Hauptunterschied zwischen der nucleophilen und der elektrophilen Substitutionsreaktion ist der Die nucleophile Substitutionsreaktion beinhaltet die Verdrängung einer Abgangsgruppe durch ein Nucleophil, während die elektrophile Substitutionsreaktion die Verdrängung einer funktionellen Gruppe durch ein Elektrophil beinhaltet.

Wichtige Bereiche

1. Was ist eine nucleophile Substitutionsreaktion?
      - Definition, Reaktionsablauf, Beispiele
2. Was ist eine elektrophile Substitutionsreaktion?
      - Definition, Reaktionsablauf, Beispiele
3. Was ist der Unterschied zwischen einer nucleophilen und einer elektrophilen Substitutionsreaktion?
      - Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Aliphatische und aromatische Verbindungen, Elektrophile, elektrophile Substitution, Abgangsgruppe, Nucleophil, Nucleophile Substitution, S_E1 Reaktion, S_E2 Reaktion, S_N1 Reaktion, S_N2 Reaktion, Substitutionsreaktion

Was ist eine nucleophile Substitutionsreaktion?

Eine nucleophile Substitutionsreaktion ist eine chemische Reaktion, bei der eine Abgangsgruppe durch ein Nukleophil ersetzt wird. Diese Abgangsgruppe erhält diesen Namen, weil sie verlässt, wenn ein Nucleophil mit dem Molekül reagiert, an das die Abgangsgruppe gebunden ist (das gesamte Molekül wird Substrat genannt). Der Teil, an den das Nucleophil angehängt wird, wird Elektrophil genannt. Diesem Elektrophil fehlen Elektronen, um stabil zu werden. Daher nimmt es Elektronen von einem Nucleophil an. Dies führt zur Bildung einer kovalenten Bindung zwischen Nukleophil und Elektrophil. 

In den meisten Fällen ist das Nukleophil negativ geladen. Es kann sich aber auch um ein neutral geladenes Molekül mit einem freien Elektronenpaar handeln, das zur Abgabe bereit ist. Diese nucleophilen Substitutionsreaktionen finden in aliphatischen und aromatischen organischen Verbindungen statt.

Abbildung 1: Ein Beispiel für eine nucleophile Substitution in aromatischen Verbindungen

In dem obigen Beispiel ist der Benzolring an ein Chlor (Cl) -Atom gebunden. Es ist die Abgangsgruppe in Gegenwart von NaNH₂. Das Nukleophil ist -NH₂ Gruppe. Das Kohlenstoffatom (mit einem Sternchen in der obigen Abbildung) wird vom Nukleophil angegriffen und das Cl-Atom wird durch -NH ersetzt₂ Gruppe. Dies wird als nucleophile Substitution bezeichnet.

Abbildung 2: Ein Beispiel für eine nucleophile Substitution in aromatischen Verbindungen

Im obigen Beispiel ist das Nucleophil mit dem Symbol "Nuc" gekennzeichnet. Das Kohlenstoffatom im Zentrum wird vom Nukleophil angegriffen und die Abgangsgruppe "X" wird vom Nukleophil verdrängt. Es ist deutlich zu sehen, wenn man den Unterschied zwischen dem ersten und dem letzten Molekül im obigen Bild betrachtet.   

Es gibt zwei Haupttypen von nucleophilen Substitutionsreaktionen, die nach ihrem Mechanismus kategorisiert werden.

S_N1 Reaktionen

Das Symbol "S" bezieht sich auf "Substitution" und "N" bezieht sich auf "Nucleophilic". Die Zahl (hier „1“) gibt die kinetische Reihenfolge der Reaktion an. Diese Reaktionen beinhalten die Bildung eines Carbokationszwischenprodukts. Daher erfolgt die Reaktion in zwei Schritten.

Abbildung 3: SN1-Reaktionsmechanismus

Im obigen Beispiel ist N₂⁺ ist die Abgangsgruppe des Ausgangsmoleküls. Als ersten Schritt verlässt die Abgangsgruppe ein Carbokation-Intermediat. Das hier gebildete Zwischenprodukt ist ein Arylkation. Da es sich um ein stabiles Ion handelt, ist dies der geschwindigkeitsbestimmende Schritt dieser Reaktion. Als zweiter Schritt wird das Nucleophil an das Carbokation gebunden.

S_N2 Reaktionen

In der S_NBei der Reaktion wird kein Carbokation gebildet. Daher erfolgt die Reaktion in einem einzigen Schritt. Daher ist es der geschwindigkeitsbestimmende Schritt der Reaktion.

Abbildung 4: SN2-Reaktionsmechanismus

Das obige Beispiel zeigt das Verlassen der Abgangsgruppe (hier "X") und die gleichzeitige Substitution des Nucleophils. Lesen Sie weiter: Unterschied zwischen S_N1 und S_N2 Reaktionen.

Was ist eine elektrophile Substitutionsreaktion? 

Elektrophile Substitution ist eine chemische Reaktion, bei der eine funktionelle Gruppe durch ein Elektrophil ersetzt wird. Meistens werden Wasserstoffatome auf diese Weise verschoben. Elektrophile Substitutionsreaktionen finden sich auch in aliphatischen und aromatischen Verbindungen. Elektrophile Substitutionsreaktionen werden insbesondere zur Herstellung von Benzolderivaten verwendet.

Elektrophile sind Moleküle, die entweder positiv oder neutral geladen sind, denen jedoch Elektronen fehlen. Elektrophile nehmen Elektronen von Nukleophilen an, um ihre Ladung zu neutralisieren oder der Oktettregel zu gehorchen und stabil zu werden.

Abbildung 5: Ein Beispiel für eine elektrophile Substitutionsreaktion in aromatischen Verbindungen

In dem obigen Beispiel wird ein Wasserstoffatom des Benzolrings durch NO ersetzt₂⁺ Ion. In diesem Fall NEIN₂⁺ ist das Elektrophil. Das Stickstoffatom ist positiv geladen. Der Benzolring ist aufgrund der Anwesenheit von Pi-Bindungen reich an Elektronen. Daher greift Elektrophil den Benzolring an und bindet sich damit, wodurch ein Wasserstoffatom zur „Abgangsgruppe“ wird..  

Die elektrophilen Substitutionsreaktionen werden hauptsächlich in zwei Arten von Mechanismen gefunden.

S_E1 Reaktionen

Diese S_E1 Reaktionen beinhalten die Bildung eines stabilen Carbokations. Daher ist der Ratenbestimmungsschritt der Schritt der Carbokationsbildung. Dies zeigt an, dass der S_E1 Reaktionen treten in zwei Schritten auf. Hier kann auch die Anlagerung von Elektrophil an das Carbokation beobachtet werden. Die Abgangsgruppe ist jedoch immer noch an die Carbokation gebunden. Als zweiter Schritt erfolgt der Abgang der Abgangsgruppe.  

Abbildung 6: SE1-Reaktionsmechanismus

S_E2 Reaktionen

Die S_E2 Reaktionen umfassen nur einen Schritt. Ein Carbokation wird nicht gebildet. Daher ist der geschwindigkeitsbestimmende Schritt die Bildung eines substituierten Moleküls.

Abbildung 7: SE2-Reaktionsmechanismus

Ähnlichkeiten zwischen der nucleophilen und der elektrophilen Substitutionsreaktion

• Beide Arten von Reaktionen beziehen sich auf den Elektronenaustausch.

• Beide Reaktionen führen zu kovalenten Bindungen.

• Beide Reaktionen führen zu einer Verdrängung einer im Substratmolekül vorhandenen Gruppe.

• Sie produzieren Abgangsgruppen.

• Beide Reaktionstypen werden in chemischen Reaktionen gefunden, die sich auf aliphatische und aromatische Verbindungen beziehen.

Unterschied zwischen der nucleophilen und der elektrophilen Substitutionsreaktion

Definition

Nukleophile Substitutionsreaktion: Die nucleophile Substitutionsreaktion ist eine chemische Reaktion, bei der eine Abgangsgruppe durch ein Nucleophil ersetzt wird.

Elektrophile Substitutionsreaktion: Elektrophile Substitution ist eine chemische Reaktion, bei der eine funktionelle Gruppe durch ein Elektrophil ersetzt wird.

Elektronenaustausch

Nukleophile Substitutionsreaktion: Bei der nucleophilen Substitutionsreaktion spendet das Nucleophil seine Elektronen.

Elektrophile Substitutionsreaktion: Bei der elektrophilen Substitutionsreaktion akzeptiert das Elektrophil Elektronen.

Elektrische Ladung

Nukleophile Substitutionsreaktion: Bei nucleophilen Substitutionsreaktionen ist das Nucleophil entweder negativ oder neutral geladen, und das Elektronen aufnehmende Molekül ist positiv oder neutral geladen.

Elektrophile Substitutionsreaktion: Bei der elektrophilen Substitutionsreaktion ist das Elektrophil entweder positiv oder neutral geladen, und das Elektronen spendende Molekül ist entweder negativ oder neutral geladen.

Fazit

Nukleophile und elektrophile Substitutionsreaktionen sind grundlegende Reaktionen in der organischen und anorganischen Chemie. Der Hauptunterschied zwischen einer nucleophilen und einer elektrophilen Substitutionsreaktion besteht darin, dass die nucleophile Substitutionsreaktion die Verdrängung einer Abgangsgruppe durch ein Nukleophil beinhaltet, wohingegen die elektrophile Substitutionsreaktion die Verdrängung einer funktionellen Gruppe durch ein Elektrophil beinhaltet.

Bildhöflichkeit:

1. "Substitution über Benzin" (Public Domain) über Commons Wikimedia
2. „Allgemeines Schema für basenkatalysierte Nucleophilc-Acyl-Substitution“ von Ckalnmals - Eigene Arbeit (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia
3. "Benzolnitrationsmechanismus" Von Benjah-bmm27 - Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia
4. „Aromatischer SN1-Mechanismus“ (Public Domain) über Commons Wikimedia
5. "Mechanismus der Sn2 Reaktion-Seite001" Von Poyraz 72 - Eigene Arbeit (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia
6. "Areniumionenmechanismus" (Public Domain) über Commons Wikimedia

Referenz:

1. "Elektrophile Substitution". Was ist eine elektrophile Substitution? N.p., n. D. Netz. Hier verfügbar. 27. Juni 2017. 
2.Hunt, Dr. Ian R. "Nucleophile Substitution". Ch8: Nucleophile Substitution. N.p., n. D. Netz. Hier verfügbar. 27. Juni 2017. 
3. ”B. Was ist eine nukleophile Substitution? ”Chemistry LibreTexts. Textsammlung, 24. Juni 2016. Web. Hier verfügbar. 27. Juni 2017.