Unterschied zwischen Acetylierung und Methylierung

Hauptunterschied - Acetylierung vs. Methylierung

Acetylierung und Methylierung sind zwei Arten von chemischen Reaktionen. Beide werden verwendet, um einer chemischen Verbindung eine chemische Gruppe hinzuzufügen. Acetylierung ist das Verfahren der Addition einer Acetylgruppe unter Bildung einer acetylierten Verbindung. Methylierung ist der Vorgang des Hinzufügens einer Methylgruppe unter Bildung einer methylierten Verbindung. Diese Reaktionen sind für die organische Synthese sehr wichtig. Diese beiden Reaktionen sind auch in biologischen Systemen zu finden. Der Hauptunterschied zwischen Acetylierung und Methylierung ist der Die Acetylierung führt eine Acetylgruppe in eine chemische Verbindung als funktionelle Gruppe ein, während die Methylierung eine Methylgruppe in eine chemische Verbindung einführt.

Wichtige Bereiche

1. Was ist Acetylierung?
      - Definition, Reaktionsmechanismus
2. Was ist eine Methylierung?
      - Definition, Reaktionsmechanismus
3. Was ist der Unterschied zwischen Acetylierung und Methylierung?
      - Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Acetylierung, Acetylgruppe, Alkylierung, Methylierung, Methylgruppe, N-terminale Acetylierung, Proteinacetylierung

Was ist Acetylierung?

Acetylierung ist der Prozess der Einführung einer Acetylgruppe in ein Molekül. Die Acetylgruppe hat die chemische Formel CH₃CO. Es wird als Ac dargestellt. Diese Acetylgruppe wird durch eine Ersatz- oder Substitutionsreaktion an eine Verbindung gebunden.

Die Substitution einer Acetylgruppe erfolgt durch ein aktives Wasserstoffatom. Ein aktives Wasserstoffatom ist ein Wasserstoffatom, das leicht aus einem Molekül entfernt werden kann. Beispielsweise bestehen -OH-Gruppen aus einem reaktiven Wasserstoffatom, das an ein Sauerstoffatom gebunden ist. Durch Ersetzen dieses Wasserstoffatoms durch eine Acetylgruppe kann ein Ester hergestellt werden. Dieser Ester wird als Acetat bezeichnet.

Abbildung 1: Proteinacetylierung

Acetylierung ist in Proteinmolekülen häufiger. Hier heißt es Protein-Acetylierung. N-terminale Acetylierung ist die häufigste Proteinacetylierungsmethode. Diese Acetylierungsreaktion wird durch Enzyme katalysiert. N-terminal ist eines der zwei Enden einer Polypeptidkette, an der sich die Ammoniumgruppe befindet. In dieser Ammoniumgruppe befinden sich aktive Wasserstoffatome, die an das Stickstoffatom gebunden sind. Eines dieser Wasserstoffatome kann mit einer Acetylgruppe substituiert sein.

Was ist eine Methylierung?

Methylierung ist der Prozess des Anfügens einer Methylgruppe an ein Molekül. Hier wird ein reaktives Atom mit einer Methylgruppe substituiert. Es ist eine Form der Alkylierung. Alkylierung ist die Substitution einer Alkylgruppe in ein Molekül. Wenn die Alkylierung mit einer Methylgruppe durchgeführt wird, spricht man von Methylierung.

Die Methylierung kann in einem elektrophilen Mechanismus oder einem nucleophilen Mechanismus erfolgen. Die gebräuchlichste Methode ist die elektrophile Methylierung. Obwohl die nucleophile Methylierung nicht so häufig ist, wird sie für die Grignard-Reaktion verwendet. Hier kann eine Methylgruppe entweder mit einem Li verbunden sein⁺ Ion oder ein Mg⁺² Ion wird als Grignard-Reagenz verwendet. Dann liefert dieses Grignard-Reagenz diese Methylgruppe in einen Aldehyd oder ein Keton. Dies ist eine elektrophile Additionsreaktion.

Abbildung 2: Grignard-Reaktion zur Methylierung eines Ketonmoleküls

Darüber hinaus kann die Methylierung als biologische Methylierung erfolgen. Hier kann die DNA oder das Protein methyliert werden. Im DNA-Methylierung, Eine Methylgruppe ist an eine stickstoffhaltige Base der DNA gebunden. Im Proteinmethylierung, Einige Aminosäuren in einer Polypeptidkette können methyliert werden.

Unterschied zwischen Acetylierung und Methylierung

Definition

Acetylierung: Acetylierung ist der Prozess der Einführung einer Acetylgruppe in ein Molekül.

Methylierung: Methylierung ist der Prozess des Anfügens einer Methylgruppe an ein Molekül.

Funktionelle Gruppe

Acetylierung: Die Acetylierung bindet eine Acetylgruppe als funktionelle Gruppe an ein Molekül.

Methylierung: Methylierung bindet eine Methylgruppe als funktionelle Gruppe an ein Molekül.

Mechanismus

Acetylierung: Die Acetylierung erfolgt als Substitutionsreaktion.

Methylierung: Die Methylierung kann entweder als Substitutionsreaktion oder als Additionsreaktion erfolgen.

Anwendungen

Acetylierung: Die Proteinacetylierung ist eine übliche Acetylierungsmethode.

Methylierung: DNA-Methylierung und Proteinmethylierung sind übliche biologische Anwendungen.

Fazit

Acetylierung und Methylierung sind zwei chemische Reaktionen, die als organische Synthesereaktionen verwendet werden. Sowohl die Acetylierung als auch die Methylierung findet man in chemischen Anwendungen sowie in biologischen Systemen. Der Hauptunterschied zwischen Acetylierung und Methylierung besteht darin, dass durch Acetylierung eine Acetylgruppe als funktionelle Gruppe in eine chemische Verbindung eingeführt wird, wohingegen Methylierung eine Methylgruppe in eine chemische Verbindung einführt.

Verweise:

1. „Acetylierung“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 2. September 2017, hier verfügbar. Abgerufen am 8. September 2017.
2. Gladwin, Rahul. „Methylierung“. Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 11. Juli 2016, hier verfügbar. Abgerufen am 8. September 2017. 

Bildhöflichkeit:

1. "Protein-Acetylierung Figure2" Von Ybs.Umich - Eigene Arbeit (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia
2. "MeLi auf Aceton" (Public Domain) über Commons Wikimedia