Unterschied zwischen Acyl und Acetyl

Hauptunterschied - Acyl vs. Acetyl

Die Ausdrücke Acyl und Acetyl beziehen sich auf zwei funktionelle Gruppen organischer Moleküle. Acetylgruppe ist eine Art Acylgruppe. Diese funktionellen Gruppen tragen direkt zu einigen Reaktionen bei organischen Synthese- und Identifizierungsverfahren bei. Der Hauptunterschied zwischen Acyl und Acetyl ist das Acyl kann ein -CH enthalten oder nicht₃ Gruppe wohingegen Acetylgruppe enthält im Wesentlichen ein -CH₃ Gruppe.

Wichtige Bereiche

1. Was ist Acyl?
      - Definition, Eigenschaften, Beispiele
2. Was ist Acetyl?
      - Definition, Eigenschaften, Beispiele
3. Ähnlichkeiten zwischen Acyl und Acetyl
      - Überblick über allgemeine Funktionen
4. Unterschied zwischen Acyl und Acetyl
      - Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Acetyl, Acetylierung, Acyl, Acylierung, Deacetylierung, elektrophile Substitution, Abgangsgruppe, nukleophile Substitution, Oxoacid, Substitution

Was ist Acyl?

Eine Acylgruppe ist eine funktionelle Gruppe mit der chemischen Formel -C (O) R. Die R-Gruppe kann eine beliebige Alkylgruppe sein. Die R-Gruppe ist über eine Einfachbindung an das Kohlenstoffatom gebunden, und das Sauerstoffatom (O) ist über eine Doppelbindung an das Kohlenstoffatom gebunden. Die Acylgruppe wird aus einer Oxosäure gebildet.  

Abbildung 01: Allgemeine Struktur der Acylgruppe

Eine der Hauptreaktionen, denen Moleküle, die eine Acylgruppe enthalten, unterliegen, ist die Acylierung. Acylierung ist die Einführung einer Acylgruppe in ein anderes Molekül. Das folgende Beispiel zeigt die Acylierung von Benzol. Hier ist die "X" -Gruppe eine Abgangsgruppe (meistens ein Halogenatom). Die Acylgruppe ist an den Benzolring gebunden und ersetzt ein Wasserstoffatom des Benzolrings. Diese Reaktion wird als elektrophile Substitution bezeichnet, da die "X" -Gruppe austritt und das zentrale Kohlenstoffatom der Acylgruppe positiv geladen wird. Daher wirkt die Acylgruppe als Elektrophil. Dann ersetzt es ein Wasserstoffatom des Benzolrings, das als Substitution bezeichnet wird.

Abbildung 02: Acylierung von Benzol

Die Acylgruppe kann nucleophile Substitutionsreaktionen eingehen. Es ist der Ersatz der Abgangsgruppe des Moleküls, das die Acylgruppe enthält, durch ein Nukleophil. Beispielsweise kann ein Molekül, das eine mit einem Halogen verknüpfte Acylgruppe enthält, nucleophile Substitutionsreaktionen eingehen. Dort kann das Halogenatom durch ein Nucleophil wie Amin ersetzt werden. Dann wäre das Endprodukt ein Amid. Das Nebenprodukt wäre Halogenwasserstoff (HX).

Abbildung 03: Nukleophile Acylsubstitution

Beispiele für Moleküle, die eine Acylgruppe enthalten

• Acylchloride (Bsp .: Benzoylchlorid)
• Amide (Ex: Benzamid)
• Aldehyde (Bsp .: Propionaldehyd)

Was ist Acetyl?

Acetyl bezieht sich auf eine funktionelle Gruppe mit der chemischen Formel -C (O) CH₃. Dies zeigt an, dass die Acetylgruppe ein Derivat der Acylgruppe ist. Die Acetylgruppe hat im Wesentlichen eine -CH3 (Methyl) -Gruppe, die an das Kohlenstoffatom gebunden ist, und ein Sauerstoffatom (O), das mit einer Doppelbindung an das Kohlenstoffatom gebunden ist.

Abbildung 04: Struktur der Acetylgruppe

Acetylgruppen unterliegen einer Acetylierung. Acetylierung ist die Einführung einer Acetylgruppe in ein anderes Molekül. Das folgende Beispiel zeigt die Acetylierung von 2-Bromosorcin. In diesem Beispiel hat die Acetylgruppe ein Wasserstoffatom des Benzolrings ersetzt. Die Abgangsgruppe des Moleküls, das die Acetylgruppe enthält, ist -OH-Gruppe. Daher wäre das Nebenprodukt H₂O Molekül Die entgegengesetzte Reaktion der Acetylierung ist die Deacetylierung.

Abbildung 05: Acetylierung

Beispiele für Moleküle, die Acetylgruppen enthalten

• Aldehyde (zB: Acetaldehyd)
• Acylchloride (Bsp .: Acetylchlorid)
• Carbonsäuren (Bsp .: Essigsäure)
• Ester (zB: Methylacetat)
• Amide (Bsp .: Acetamid)

Ähnlichkeiten zwischen Acyl und Acetyl

• Sowohl Acyl als auch Acetyl haben eine -C = O-Doppelbindung.

• Beide Gruppen bestehen aus Alkylgruppen zusammen mit einer anderen Gruppe.

• Die Geometrie um das Kohlenstoffatom der Acyl- und Acetylgruppen ist gleich.

Unterschied zwischen Acyl und Acetyl

Definition

Acylgruppe: Die Acylgruppe ist eine funktionelle Gruppe mit der chemischen Formel -C (O) R.

Acetylgruppe: Acetyl bezieht sich auf eine funktionelle Gruppe mit der chemischen Formel -C (O) CH₃.

Anwesenheit einer Methylgruppe

Acylgruppe: Eine Acylgruppe kann Ethylgruppen enthalten oder nicht.

Acetylgruppe: Die Acetylgruppe enthält im Wesentlichen eine Methylgruppe.

Chemische Reaktionen

Acylgruppe: Moleküle, die eine Acylgruppe enthalten, können einer Acylierung unterzogen werden.

Acetylgruppe: Acetylgruppen enthaltende Moleküle können eine Acetylierung eingehen.

Fazit

Sowohl Acyl als auch Acetyl sind Derivate von Oxosäuren wie Carbonsäure. Der Hauptunterschied zwischen Acyl und Acetyl liegt in ihrer Zusammensetzung. Acyl kann ein -CH enthalten oder nicht₃ während die Acetylgruppe im wesentlichen eine -CH enthält₃ Gruppe. Acetylgruppe ist eine Art Acylgruppe.

Bildhöflichkeit:

1. “Acyl-Gruppe” (Public Domain) über Commons Wikimedia
2. „Benzol-Friedel-Crafts-Acylierung“ Von Krishnavedala - Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia
3. "Acylhalogenid plus Amin" (Public Domain) über Commons Wikimedia
4. "Acetylgruppe" (Public Domain) über Commons Wikimedia

Verweise:

1. "Einführung in Carbonsäurederivate und die nucleophile Acylsubstitutionsreaktion." Chemistry LibreTexts. Textsammlung, 21. Juli 2016. Web. Hier verfügbar. 28. Juni 2017. 
2. Helmenstine, Anne Marie. "Definition der Acylgruppe". ThoughtCo. N.p., n. D. Netz. Hier verfügbar. 28. Juni 2017.