Unterschied zwischen aromatischen Antiaromaten und Nichtaromaten

Hauptunterschied - Aromatisch vs. Antiaromatisch vs. Nichtaromatisch

Aromatizität ist die Eigenschaft konjugierter Cycloalkene, bei denen die Stabilisierung des Moleküls aufgrund der Delokalisierung der Elektronen in den Pi-Orbitalen verbessert wird. Aromatische Verbindungen sind organische Verbindungen aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen, die in Ringstrukturen mit delokalisierten Pi-Elektronen angeordnet sind. Antiaromatizität ist das Vorhandensein eines cyclischen Moleküls mit einem Pi-Elektronensystem mit 4n Elektronen (wobei n = 0, 1, 2 usw. ist). Antiaromatische Verbindungen sind sehr instabil und somit reaktiv. Nichtaromatische Verbindungen sind Moleküle, die keine Aromaten sind. Der Hauptunterschied zwischen aromatischen Antiaromaten und Nichtaromaten besteht darin aromatische Mittel mit einem delokalisierten Pi-Elektronensystem mit (4n +2) -Elektronen und antiaromatische Mittel mit einem delokalisierten Pi-Elektronensystem mit 4 Elektronen, während nichtaromatische Mittel kein delokalisiertes Elektronensystem in diesem Molekül enthalten.

Wichtige Bereiche

1. Was ist Aromatisch?
     - Definition, Anforderungen an die Aromatik, Huckels Regel
2. Was ist Antiaromatik?
     - Definition, Anforderungen an die Antiaromatik
3. Was ist nichtaromatisch?
     - Definition, Anforderungen an Nichtaromatik
4. Was ist der Unterschied zwischen aromatischer Antiaromatik und Nichtaromatik?
     - Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Antiaromatisch, Aromatisch, Zyklisch, Delokalisierung, Huckel-Regel, Nichtaromatisch, Pi-Elektronensystem, Resonanzeffekt

Was ist Aromatisch?

Aromatische Verbindungen sind organische Verbindungen aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen, die in Ringstrukturen mit delokalisierten Pi-Elektronen angeordnet sind. Aromatische Kohlenwasserstoffe werden aufgrund ihres angenehmen Aromas als solche bezeichnet. Aromatische Kohlenwasserstoffe sind im Wesentlichen zyklische Strukturen. Dies sind auch planare Strukturen.

Aromatische Verbindungen sind aufgrund des Resonanzeffekts sehr stabil. Dies bedeutet, dass aromatische Verbindungen oft als Resonanzstrukturen dargestellt werden, die Einfach- und Doppelbindungen enthalten. Die tatsächliche Struktur hat jedoch delokalisierte Elektronen, die zwischen allen Atomen des Rings geteilt werden. Delokalisierung bezieht sich auf die Überlappung von p-Orbitalen benachbarter Atome. Diese Überlappung tritt nur auf, wenn die Doppelbindungen konjugiert sind. (Wenn Konjugation vorliegt, hat jedes Kohlenstoffatom der Ringstruktur ein p-Orbital.)

Abbildung 1: Resonanzstrukturen von Benzol

Damit ein Molekül als aromatische Verbindung bezeichnet werden kann, sollte es der Formel entsprechen Huckels Herrschaft. Diese Regel kann wie folgt angegeben werden.

• Eine aromatische Verbindung muss 4n + 2 pi Elektronen haben (wobei n eine ganze Zahl = 0, 1, 2 usw. ist).

Im Allgemeinen sind aromatische Verbindungen unpolar. Daher sind sie mit Wasser nicht mischbar. Das Verhältnis von Kohlenstoff zu Wasserstoff ist in aromatischen Verbindungen geringer. Die meisten aromatischen Verbindungen unterliegen elektrophilen Substitutionsreaktionen. Aufgrund der Anwesenheit von delokalisierten Pi-Elektronen ist der aromatische Ring reich an Elektronen. Daher können Elektrophile diesen Ring angreifen, um Elektronen zu teilen.

Aromatische Verbindungen werden oft aus Erdöl gewonnen. Polyaromatische Kohlenwasserstoffe (PAK) gelten als Umweltschadstoffe und Karzinogene.

Was ist Antiaromatik?

Antiaromatische Verbindungen sind Moleküle, die zyklisch, planar und vollständig konjugiert sind, aber aus 4n pi-Elektronen bestehen. Diese antiaromatischen Verbindungen sind sehr instabil und somit reaktiv. Beispielsweise ist Cyclobutadien antiaromatisch.

Abbildung 2: Cyclobutadien ist eine antiaromatische Verbindung

Antiaromatische Verbindungen befolgen nicht die Huckel-Regel. Sie sind immer weniger stabil als die acyclischen Verbindungen mit der gleichen Anzahl von pi-Elektronen. Antiaromatische Verbindungen haben jedoch aufgrund des Vorhandenseins konjugierter Doppelbindungen Pi-Elektronensysteme delokalisiert.

Antiaromatische Verbindungen können thermodynamisch erkannt werden, indem die Energie des zyklischen konjugierten Pi-Elektronensystems gemessen wird. Die Energie ist immer höher als die für den Vergleich verwendete Referenzverbindung.

Was ist nichtaromatisch?

Nichtaromatische Verbindungen sind Moleküle, denen eine oder mehrere Anforderungen an die Aromatisierung fehlen: Planare und cyclische Struktur, vollständig konjugiertes System. Daher sind alle aliphatischen Verbindungen nichtaromatisch. Sogar einige cyclische Verbindungen, die planar sind, können aufgrund des Fehlens konjugierter Doppelbindungen nichtaromatisch sein. 1,3-Cyclohexadien ist zum Beispiel eine nichtaromatische Verbindung, da ihm die Konjugation von Doppelbindungen fehlt, obwohl sie planar und cyclisch ist.

Abbildung 3: 1,3-Cyclohexadien ist eine nichtaromatische Verbindung

Unterschied zwischen aromatischen Antiaromaten und Nichtaromaten

Definition

Aromatisch: Aromatische Verbindungen sind organische Verbindungen aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen, die in Ringstrukturen mit delokalisierten Pi-Elektronen angeordnet sind.

Antiaromatik: Antiaromatische Verbindungen sind Moleküle, die zyklisch, planar und vollständig konjugiert sind, aber aus 4n pi-Elektronen bestehen.

Nichtaromatisch: Nichtaromatische Verbindungen sind Moleküle, denen eine oder mehrere Anforderungen an die Aromatisierung fehlen: Planare und cyclische Struktur, vollständig konjugiertes System.

Stabilität

Aromatisch: Aromatische Verbindungen sind stabil.

Antiaromatik: Antiaromatische Verbindungen sind sehr instabil.

Nichtaromatisch: Nichtaromatische Verbindungen sind stabil.

Delokalisierung

Aromatisch: Aromatische Verbindungen haben ein delokalisiertes Pi-Elektronensystem und 4n + 2 Pi-Elektronen.

Antiaromatik: Antiaromatische Verbindungen haben ein Pi-Elektronensystem und 4n Pi-Elektronen delokalisiert.

Nichtaromatisch: Nichtaromatische Verbindungen können ein delokalisiertes Pi-Elektronensystem haben oder nicht.

Pi-Elektronen

Aromatisch: Aromatische Verbindungen haben 4n + 2 pi-Elektronen.

Antiaromatik: Antiaromatische Verbindungen haben 4n pi Elektronen.

Nichtaromatisch: Die Anzahl der Pi-Elektronen gilt nicht für nichtaromatische Verbindungen.

Reaktivität

Aromatisch: Aromatische Verbindungen sind weniger reaktiv.

Antiaromatik: Antiaromatische Verbindungen sind hochreaktiv.

Nichtaromatisch: Nichtaromatische Verbindungen sind weniger reaktiv.

Fazit

Der Hauptunterschied zwischen aromatischen antiaromatischen und nichtaromatischen besteht darin, dass aromatische Mittel ein delokalisiertes Pi-Elektronensystem mit (4n +2) -Elektronen und antiaromatische Mittel mit einem delokalisierten Pi-Elektronensystem mit 4 Elektronen aufweisen, während bei nichtaromatischen Mitteln kein delokalisiertes Elektronensystem in diesem Molekül vorhanden ist.

Referenz:

1. „Aromatizität“. Chemie LibreTexts, Libretexts, 18. September 2016, hier verfügbar.
2. Pooja Thakral. „Aromatizität Antiaromatizität Keine Aromatizität.“ LinkedIn SlideShare, 4. Dezember 2016, hier verfügbar.
3. "Antiaromatizität". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 23. November 2017, hier verfügbar.

Bildhöflichkeit:

1. „Benzolresonanzstrukturen“ Von Edgar181 - Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia
2. „Cyclobutadien-Struktur2" von Jake V - Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia
3. "1,3-Cyclohexadien" Von Wickey-nl - Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia