Unterschied zwischen Benzol und Phenyl

Hauptunterschied - Benzol gegen Phenyl

Aromatische Verbindungen sind Verbindungen mit Ringstrukturen, die aus alternierenden Einzel- und Doppelbindungen in diesem Ring bestehen. Die meisten aromatischen Verbindungen bestehen aus Benzolringen. Phenyl ist ein Derivat von Benzol. Der Hauptunterschied zwischen Benzol und Phenyl ist das Benzol besteht aus sechs Wasserstoffatomen wohingegen Phenyl besteht aus fünf Wasserstoffatomen.

Wichtige Bereiche

1. Was ist Benzol?
      - Definition, Struktur, Eigenschaften, Anwendungen
2. Was ist Phenyl?
      - Definition, Struktur, Eigenschaften, Anwendungen
3. Was sind die Ähnlichkeiten zwischen Benzol und Phenyl?
      - Überblick über allgemeine Funktionen
4. Was ist der Unterschied zwischen Benzol und Phenyl?
      - Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Aromatische Verbindungen, Benzol, Elektrophil, Nucleophil, Phenol, Phenyl

Was ist Benzol?

Benzol ist ein farbloser, flüchtiger flüssiger Kohlenwasserstoff, der in Erdöl vorhanden ist. Es ist eine Ringstruktur. Das chemische Formel von Benzol ist C₆H₆. Alle Kohlenstoffatome sind durch drei einfach und abwechselnd angeordnete Doppelbindungen miteinander verbunden. Die sechs Wasserstoffatome sind an die sechs Kohlenstoffatome gebunden, eines pro Kohlenstoff. Durch das Vorhandensein von Doppelbindungen werden die Elektronen in den π-Bindungen miteinander kombiniert, wobei sich zwei Elektronenwolken bilden, die sich oben und unten am Benzolring befinden. Die Elektronenwolke ist parallel zur Ebene des Benzolrings. Diese Struktur von Benzol wurde zuerst von Kekule (1872) vorgeschlagen, daher heißt es Kekule-Struktur.

Abbildung 1: Struktur von Benzol

Alle Kohlenstoffatome im Benzolring sind sp² hybridisiert. Obwohl die Bindungslänge der C-C-Einfachbindung im Allgemeinen größer als die C = C-Doppelbindung ist, sind alle Bindungen in Benzol gleich lang. Aufgrund der Bildung von Elektronenwolken liegt die Bindungslänge von Benzol zwischen der Länge einer Einfachbindung und einer Doppelbindung. Benzol ist eine planare Struktur und kann aufgrund seiner Verfügbarkeit für Substitutionen am Ring für die Synthese vieler anderer fortgeschrittener Verbindungen verwendet werden.

Abbildung 2: Zwei Elektronenwolken von Benzol

Der Benzolring ist reich an Elektronen. Benzol ist also ausreichend nucleophil. Daher ist die Hauptreaktion, die Benzol durchlaufen kann, die elektrophile Substitution. Benzol kann seine Elektronen mit Elektrophilen teilen. Elektrophile Komponenten sind Moleküle, denen die Elektronen fehlen, um stabil zu werden.

Was ist Phenyl?

Phenyl ist eine von Benzol abgeleitete Gruppe und kann mit einem anderen Molekül kombiniert werden. Das chemische Formel der Phenylgruppe ist C₆H₅. Es besteht auch aus alternierenden Doppelbindungen wie im Benzolring. Die Phenylgruppe hat einen freien Punkt, an dem ein Wasserstoffatom fehlt. Daher kann diese Gruppe durch diesen Punkt an ein anderes Molekül gebunden werden. Dies macht die Phenylgruppe sehr reaktiv.

Einige Leute denken, dass die Phenylgruppe und die Benzylgruppe gleich sind. Sie sind jedoch sehr unterschiedlich, da die Benzylgruppe eine -CH aufweist₂- an den Benzolring gebundene Gruppe.

Das häufigste Molekül, in dem die Phenylgruppe gefunden wird, ist Phenol. Dort ist die Phenylgruppe an die -OH-Gruppe gebunden.

Abbildung 3: Phenylgruppe (in blauer Farbe)

Abbildung 3: Phenylgruppe (in blauer Farbe)

Ähnlichkeiten zwischen Benzol und Phenyl

• Beide Moleküle bestehen aus sechs Kohlenstoffatomen.

• Beide sind Ringstrukturen.

• Beides sind ebene Strukturen.

• Hybridisierung von Kohlenstoffatomen ist sp² sowohl in Benzol als auch in Phenyl.

• Die Bindungslänge zwischen Kohlenstoffatomen ist gleich (1,4 A⁰).

Unterschied zwischen Benzol und Phenyl

Definition

Benzol: Benzol ist ein farbloser, flüchtiger flüssiger Kohlenwasserstoff, der in Erdöl vorhanden ist.

Phenyl: Phenyl ist eine von Benzol abgeleitete Gruppe und kann mit einem anderen Molekül kombiniert werden.

Anzahl der Wasserstoffatome

Benzol: Benzol hat sechs Wasserstoffatome.

Phenyl: Phenyl hat fünf Kohlenstoffatome.

Stabilität

Benzol: Benzol ist stabil, wenn es alleine ist.

Phenyl: Phenyl ist nicht alleine stabil.

Chemische Formel

Benzol: Die chemische Formel von Benzol ist C₆H₆.

Phenyl: Die chemische Formel von Phenyl ist C₆H₅.

Fazit

Benzol wird häufig bei der Synthese verschiedener wichtiger Verbindungen eingesetzt. Bei der Auswahl von Benzol für Produkte, die in enger Beziehung zum menschlichen Konsum stehen, ist jedoch Vorsicht geboten. Das liegt daran, dass entdeckt wurde, dass Benzol krebserregende Wirkungen hat. Phenyl ist ein von Benzol abgeleiteter Substituent. Der Hauptunterschied zwischen Benzol und Phenyl besteht darin, dass Benzol aus sechs Wasserstoffatomen besteht, während Phenyl aus fünf Wasserstoffatomen besteht.

Verweise:

1. "Die Phenylgruppe". Chemie LibreTexts. N.p., 21. Juli 2016. Web. Hier verfügbar. 21. Juni 2017. 
2. "Phenyl oder Benzyl?" Hunt, Ian R. Benzene als Substituent. N.p., n. D. Netz. Hier verfügbar. 21. Juni 2017. 

Bildhöflichkeit:

1. „Benzolstrukturdiagramm“ Von Vladsinger - Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia
2. "Phenylgruppen-allgemeine Formeln V" von Jü - Eigenes Werk (CC0) über Commons Wikimedia
3. "Benzene Quadrupole" Von Michael.hell in der englischsprachigen Wikipedia (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia