Unterschied zwischen Carbokation und Carbanion
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Hauptunterschied - Carbocation gegen Carbanion
Carbokation und Carbanion sind zwei Begriffe, die in der organischen Chemie häufig verwendet werden. Dies sind organische chemische Spezies, die an einem Kohlenstoffatom eine elektrische Ladung tragen. Carbokationen und Carbanionen werden häufig als Zwischenprodukte einiger Reaktionen gefunden. Der Hauptunterschied zwischen Carbokation und Carbanion ist das Carbokation enthält ein Kohlenstoffatom mit einer positiven Ladung, wohingegen Carbanion ein Kohlenstoffatom mit einer negativen Ladung enthält.
Wichtige Bereiche
1. Was ist Carbocation?
- Definition, Typen, Bildung, Reaktionen mit Beispielen
2. Was ist Carbanion?
- Definition, Typen, Bildung, Reaktionen mit Beispielen
3. Was ist der Unterschied zwischen Carbokation und Carbanion?
- Vergleich der wichtigsten Unterschiede
Schlüsselbegriffe: Carbokation, Carbanion, elektrophile Addition, Zwischenprodukte, Methylcarbanion, Methylcarbokation, nukleophile Addition, primäres Carbanion, primäres Carbokation, sekundäres Carbanion, sekundäres Carbokation, tertiäres Carbanion, tertiäre Carbokation,
Trigonal Planar, Pyramidal
Was ist Carbocation?
Der Begriff Carbokation kann als ein Ion definiert werden, das ein positiv geladenes Kohlenstoffatom enthält. Carbokation bezieht sich auf das gesamte Molekül, nicht nur auf das positiv geladene Kohlenstoffatom. Ein Carbokation kann eine oder mehrere positive Ladungen haben. Diese Carbokationen sind im Allgemeinen instabil, da die p-Orbitale des Kohlenstoffatoms aufgrund von Elektronenverlust frei sind. Daher sind Carbokationen sehr oft reaktiv. Dies begünstigt die Reaktion zwischen einem Carbokation und einem Nucleophil. Carbokationen sind aufgrund unvollständiger Elektronenpaarung paramagnetisch. Typischerweise zeigen Carbokationen sp2 Hybridisierung. Dies liegt daran, dass ein Kohlenstoffatom mit einer positiven Ladung nur drei Bindungen um sich haben kann. Die Geometrie um diesen Kohlenstoff ist trigonal planar.
Im Allgemeinen werden Carbokationen entsprechend der Anzahl der Kohlenstoffatome, an die das positiv geladene Kohlenstoffatom gebunden ist, in vier Gruppen unterteilt.
Arten der Carbokation
Methylcarbokation
Diese Carbokationen enthalten ein positiv geladenes Kohlenstoffatom, das nicht an andere Kohlenstoffatome gebunden ist.
Abbildung 01: Methylcarbokation
Primäre Carbokation
Das positiv geladene Kohlenstoffatom im Carbokation ist dabei über eine kovalente Bindung mit einem anderen Kohlenstoffatom verbunden. Diese Art von Carbokationen ist stabiler als Methylcarbokationen, aber weniger stabil als andere Carbokationen.
Abbildung 02: Primäre Carbokation Hier ist eine -HH3-Gruppe an das positiv geladene Kohlenstoffatom gebunden.
Sekundäre Carbokation
Das positiv geladene Kohlenstoffatom ist an zwei andere Kohlenstoffatome gebunden. Diese Carbokationen sind stabiler als primäre Carbokationen.
Abbildung 03: Eine sekundäre Carbokation. Hier ist das positiv geladene Kohlenstoffatom an zwei andere Kohlenstoffatome gebunden. Diese zwei Kohlenstoffatome sind in roten Kreisen dargestellt.
Tertiäre Carbokation
Das positiv geladene Kohlenstoffatom ist an drei andere Kohlenstoffatome gebunden. Diese Form ist sehr stabil.
Abbildung 04: Tertiäre Carbokation
Bildung der Karbonatisierung
Die Bindung zwischen einer Abgangsgruppe und einem Kohlenstoffatom aufbrechen
Wenn das organische Molekül eine gute Abgangsgruppe hat, kann es durch Ionisierung das Molekül verlassen. Diese Ionisierung gibt der Abgangsgruppe das Bindungselektronenpaar, was zu einer positiven Ladung am Kohlenstoffatom führt.
Elektrophile Addition
Ein Elektrophil kann eine Pi-Bindung angreifen und eine kovalente Bindung mit einem der Vinylkohlenstoffatome eingehen. Dies führt dazu, dass das andere Vinylkohlenstoffatom aufgrund des Fehlens von Elektronen eine positive Ladung erhält.
Abbildung 06: Elektrophile Addition von "X"
Aufgrund der hohen Reaktivität von Carbokationen gehen sie sehr leicht chemische Reaktionen ein.
Reaktionen von Carbokationen
Nucleophile Addition
Ein Nukleophil ist eine an Elektronen reiche chemische Spezies. Es kann Elektronen an das positiv geladene Kohlenstoffatom des Carbokations abgeben, indem es eine kovalente Bindung mit dem Kohlenstoffatom eingeht.
Abbildung 07: Die Elektronenpaare des Sauerstoffatoms in H2O können einem Carbokation zugeführt werden
Umlagerung
Das Carbokation kann umgeordnet werden, wobei ein stabiler Carbokation gebildet wird, der sich von dem vorhandenen Carbokation unterscheidet, indem die Bindungselektronen durch benachbarte Bindungen ausgetauscht werden.
Abbildung 08: Umlagerung von Carbokationen
Das obige Bild zeigt die Umlagerung eines Carbokations. Dort wird die positive Ladung von einem Kohlenstoffatom zum anderen verschoben. Die neue Struktur ist jedoch stabil, da es sich um ein sekundäres Carbokation handelt. Anfangsion war ein primärer Carbokation.
Was ist Carbanion?
Ein Carbanion ist ein Ion, das ein negativ geladenes Kohlenstoffatom enthält. Im Gegensatz zu einem Carbokation ist ein Kohlenstoffatom, das die negative Ladung trägt, sp3 hybridisiert und die Geometrie ist pyramidal (außer für Benzylcarbanion). Die äußersten Orbitale des Kohlenstoffatoms gehorchen der Oktettregel mit acht Elektronen. Ein Carbanion wirkt fast immer als Nukleophil. Daher kann es mit Elektrophilen reagieren. Carbanionen sind aufgrund der Vervollständigung der Elektronenpaarung diamagnetisch.
Verschiedene Arten von Carbanionen
Methylcarbanion
Das negativ geladene Kohlenstoffatom ist an kein anderes Kohlenstoffatom gebunden.
Abbildung 09: Das Methylcarbanion
Primäres Carbanion
Hier ist das negativ geladene Kohlenstoffatom im Carbanion über eine kovalente Bindung mit einem anderen Kohlenstoffatom verbunden.
Abbildung 10: Ein primäres Carbanion
Sekundäre Carbanion
Das negativ geladene Kohlenstoffatom ist an zwei andere Kohlenstoffatome gebunden.
Abbildung 11: Ein sekundäres Carbanion
Tertiär Carbanion
Das negativ geladene Kohlenstoffatom ist an drei andere Kohlenstoffatome gebunden.
Abbildung 12: Tertiär-Carbanion
Ein Carbanion wird gebildet, wenn eine Gruppe oder ein Atom die Bindungselektronen verlässt.
Abbildung 13: Das H-Atom tritt als Proton aus und gibt dem Kohlenstoffatom das Bindungselektronenpaar
Carbanionen durchlaufen hauptsächlich elektrophile Additionsreaktionen, da sie als Nukleophile wirken können. Daher reagieren sie mit Elektrophilen.
Hauptreaktionen von Carbanionen
Additionsreaktionen
Abbildung 14: In Benzylcarbanion wird das negativ geladene Kohlenstoffatom sp2-hybridisiert und hat eine planare Geometrie. (Dies ist eine Ausnahme wie oben erwähnt)
Umlagerung
Abbildung 15: Die Resonanzstrukturen von Carbanionen
Die Struktur der Carbanionen kann geändert werden, um die stabilste Struktur zu erhalten. Dort können die Bindungselektronenpaare verschoben werden. Dadurch wird das Carbanion zu einem normalen Ion und nicht zu einem Carbanion.
Unterschied zwischen Carbokation und Carbanion
Definition
Carbokation: Carbokation ist ein Ion, das ein positiv geladenes Kohlenstoffatom enthält.
Carbanion: Carbanion ist ein Ion, das ein negativ geladenes Kohlenstoffatom enthält.
Hybridisierung
Carbokation: Das Kohlenstoffatom, das die positive Ladung trägt, ist sp2 in Carbocation hybridisiert.
Carbanion: Das Kohlenstoffatom, das die negative Ladung trägt, ist sp3 in Carbanion hybridisiert.
Geometrie
Carbokation: Die Geometrie des Kohlenstoffatoms ist bei Carbocation trigonal planar.
Carbanion: Die Geometrie des Kohlenstoffatoms ist in Carbanion pyramidenförmig.
Magnetische Eigenschaften
Carbokation: Die Carbokation ist paramagnetisch.
Carbanion: Carbanion ist diamagnetisch.
Reaktionen
Carbokation: Carbokation wirkt als Elektrophil in chemischen Reaktionen.
Carbanion: Carbanion fungiert als Nukleophil bei chemischen Reaktionen.
Fazit
Carbokation und Carbanion beziehen sich auf organische chemische Spezies, die eine elektrische Ladung an einem Kohlenstoffatom tragen. Der Hauptunterschied zwischen Carbokation und Carbanion besteht darin, dass Carbokation ein Kohlenstoffatom enthält, das eine positive Ladung trägt, wohingegen Carbanion ein Kohlenstoffatom enthält, das eine negative Ladung trägt.
Verweise:
1.Arawall, Ravin "Carbanionen (Struktur, Stabilität, Bildung)." CHEMIE. Ravin agrawal, 25. November 2016. Web. Hier verfügbar. 05. Juli 2017.
2. "Karbokationen". Chemie LibreTexts. N.p., 21. Juli 2016. Web. Hier verfügbar. 05. Juli 2017.
Bildhöflichkeit:
1. "Methylkation" Von Wickey-nl - Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia
2. "ElectrophilicAdditionmechanism" Von V8rik in der Wikipedia auf Englisch (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia
3. ”NS1-Reaktionsteil2-Rekombinationscarbokationsnucleophil” Von V8rik in der Wikipedia auf Englisch (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia
4. "Carbocation-Umlagerung" Von FlyScienceGuy - Eigene Arbeit (CC BY-SA 4.0) über Commons Wikimedia
5. "Réaction Gabriel du malonate d'éthyle-carbanion" Von henry3bis - Eigene Arbeit (GFDL) über Commons Wikimedia
6. "OMPDC Carbanion Mechanism" von Shareef164 - (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia
7. "Substituted Carbanions V.1" Von Jü - Eigene Arbeit (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia
