Unterschied zwischen Chlorbenzol und Benzylchlorid

Hauptunterschied - Chlorbenzol vs. Benzylchlorid

Obwohl die Bezeichnungen Chlorbenzol und Benzylchlorid verwirrend sind, handelt es sich um zwei Bezeichnungen, die zur Bezeichnung zweier unterschiedlicher Verbindungen verwendet werden. Beide sind aromatische Verbindungen, da sie Benzolringe enthalten, die mit verschiedenen Substituenten substituiert sind. Sie haben unterschiedliche chemische und physikalische Eigenschaften, wie nachstehend erläutert. Der Hauptunterschied zwischen Chlorbenzol und Benzylchlorid ist das Chlorbenzol hat ein Chloratom, das direkt an den Benzolring gebunden ist, während Benzylchlorid ein Chloratom hat, das indirekt an den Benzolring gebunden ist (über eine -CH2-Gruppe gebunden)..

Wichtige Bereiche

1. Was ist Chlorbenzol?
     - Definition, chemische Eigenschaften, Verwendungen
2. Was ist Benzylchlorid?
     - Definition, chemische Eigenschaften, Verwendungen
3. Was ist der Unterschied zwischen Chlorbenzol und Benzylchlorid?
     - Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Aromatisch, Benzol, Benzylchlorid, Siedepunkt, Chlorbenzol, Chlormethylbenzol, Schmelzpunkt, Molmasse

Was ist Chlorbenzol?

Chlorbenzol ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C₆H₅Cl. Es wird von einem Benzolring abgeleitet, indem ein Wasserstoffatom durch ein Chloratom ersetzt wird. Es ist eine aromatische Verbindung. Bei Raumtemperatur ist Chlorbenzol eine farblose, brennbare Flüssigkeit. Der gebräuchliche Name für Chlorbenzol ist Benzolchlorid.

Abbildung 1: Chemische Struktur von Chlorbenzol

Die Molmasse von Chlorbenzol beträgt 112,56 g / mol. Es hat einen mandelartigen Geruch. Der Schmelzpunkt von Chlorbenzol beträgt -45 ° C und der Siedepunkt beträgt 131 ° C. Diese Verbindung ist in den meisten organischen Lösungsmitteln löslich. Es ist aber in Wasser unlöslich. Chlorbenzoldampf ist schwerer als normale Luft.

Chlorbenzol wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Herbiziden, Pestiziden, Kautschuk usw. verwendet. Aufgrund des hohen Siedepunkts wird es in verschiedenen Industrien auch als hochsiedendes Lösungsmittel verwendet. Chlorbenzol zeigt jedoch eine geringe bis mäßige Toxizität.

Was ist Benzylchlorid?

Benzylchlorid ist eine aromatische organische Verbindung mit der chemischen Formel C₇H₇Cl. Es wird von einem Toluol abgeleitet, indem ein Wasserstoffatom einer Methylgruppe durch ein Chloratom ersetzt wird. Bei Raumtemperatur ist es eine farblose (leicht gelbe) Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Aufgrund der Anwesenheit einer Benzylgruppe wird es Benzylchlorid genannt.

Abbildung 2: Chemische Struktur von Benzylchlorid

Die Molmasse von Benzylchlorid beträgt 126,58 g / mol. Der Schmelzpunkt von Benzylchlorid beträgt -39 ° C und der Siedepunkt beträgt 179 ° C. Es ist in Wasser sehr wenig löslich, aber in organischen Lösungsmitteln gut gelöst. Der IUPAC-Name von Benzylchlorid lautet Chlormethylbenzol.

Benzylchlorid wird hauptsächlich durch die photochemische Reaktion zwischen Toluol und Chlorgas hergestellt. Hier entsteht HCl als Nebenprodukt. Die Reaktion ist ein radikalischer Prozess. Benzylchlorid ist eine Vorstufe für die Herstellung von Benzylestern und Benzylethern. Außerdem kann diese Verbindung verwendet werden, um ein Grignard-Reagens durch Reaktion zwischen Benzylchlorid und metallischem Magnesium herzustellen.

Unterschied zwischen Chlorbenzol und Benzylchlorid

Definition

Chlorbenzol: Chlorbenzol ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C₆H₅Cl.

Benzylchlorid: Benzylchlorid ist eine aromatische organische Verbindung mit der chemischen Formel C₇H₇Cl.

Position des Chloratoms

Chlorbenzol: Chlorbenzol hat ein Chloratom, das direkt an den Benzolring gebunden ist.

Benzylchlorid: Benzylchlorid hat ein Chloratom, das indirekt an den Benzolring gebunden ist (über eine -CH2-Gruppe gebunden)..

Molmasse

Chlorbenzol: Die Molmasse von Chlorbenzol beträgt 112,56 g / mol.

Benzylchlorid: Die Molmasse von Benzylchlorid beträgt 126,58 g / mol.

Schmelzpunkt und Siedepunkt

Chlorbenzol: Der Schmelzpunkt von Chlorbenzol beträgt -45 ° C und der Siedepunkt beträgt 131 ° C.

Benzylchlorid: Der Schmelzpunkt von Benzylchlorid beträgt -39 ° C und der Siedepunkt beträgt 179 ° C.

Geruch

Chlorbenzol: Chlorbenzol hat einen mandelartigen Geruch.

Benzylchlorid: Benzylchlorid hat einen stechenden Geruch.

Wasserlöslichkeit

Chlorbenzol: Chlorbenzol ist nicht wasserlöslich.

Benzylchlorid: Benzylchlorid ist sehr wenig wasserlöslich.

Fazit

Chlorbenzol und Benzylchlorid sind zwei organische organische Verbindungen, die Benzolringe in ihrer chemischen Struktur enthalten. Der Hauptunterschied zwischen Chlorbenzol und Benzylchlorid besteht darin, dass Chlorbenzol ein direkt an den Benzolring gebundenes Chloratom aufweist, wohingegen Benzylchlorid ein Chloratom aufweist, das indirekt an den Benzolring gebunden ist (über eine -CH2-Gruppe gebunden)..

Referenz:

1. “CHLOROBENZENE”. Nationales Zentrum für Biotechnologie Information. PubChem Compound Database, US-amerikanische Nationalbibliothek für Medizin, Hier verfügbar.
2. "Benzylchlorid". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 5. Januar 2018, hier verfügbar.

Bildhöflichkeit:

1. "Chlorbenzol 200" Von Emeldir (Diskussion) - Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia
2. „Benzylchlorid“ Nach Benutzer: Bryan Derksen - Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia