Unterschied zwischen Enantiomeren und Diastereomeren

Hauptunterschied - Enantiomere vs. Diastereomere

Im Allgemeinen sind Isomere Moleküle, die die gleiche chemische Formel haben, jedoch eine andere Anordnung ihrer Atome haben. Isomere werden hauptsächlich in zwei große Kategorien eingeteilt: Strukturisomere und Stereoisomere. Strukturisomere haben die gleiche Molekülformel, die Atome sind jedoch auf unterschiedliche Weise verbunden. Stereoisomere sind Moleküle, die sich in der räumlichen Anordnung ihrer Strukturen unterscheiden. Stereoisomere werden wiederum in zwei Gruppen unterteilt, die als Enantiomere und Diastereomere bekannt sind. Der Hauptunterschied zwischen Enantiomeren und Diastereomeren besteht darin Enantiomere werden als Spiegelbilder gefunden wohingegen Diastereomere nicht.

Wichtige Bereiche

1. Was ist Chiralität?
      - Kurze Erklärung
2. Was sind Enantiomere?
      - Definition, Struktur, Eigenschaften
3. Was sind Diastereomere?
      - Definition, Struktur, Eigenschaften
4. Was sind die Gemeinsamkeiten zwischen Enantiomeren und Diastereomeren?
      - Gemeinsamkeiten
5. Was ist der Unterschied zwischen Enantiomeren und Diastereomeren?
      - Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Stereoisomere, Chiral Center, Enantiomere, Diastereomere, Spiegelbild, Isomere, Chiralität

Was ist Chiralität?

Bevor auf den Unterschied zwischen Enantiomeren und Diastereomeren näher eingegangen wird, ist es wichtig zu wissen, was Chiralität ist. Damit ein Molekül Stereoisomere aufweist, sollte das Molekül im Wesentlichen chiral sein. Um Chiralität zu erreichen, müssen Moleküle vier verschiedene Gruppen aufweisen, die an einen zentralen Kohlenstoff gebunden sind. Diese Gruppen sollten chemisch unterscheidbar sein. In diesen Molekülen wird das Kohlenstoffatom als chiraler Kohlenstoff oder chirales Zentrum bezeichnet. Einige Verbindungen können mehrere Chiralitätszentren haben.

Was sind Enantiomere?

Enantiomere sind organische Moleküle, die nicht überlagert werden können. Dies bedeutet, dass die räumliche Anordnung eines Enantiomerenmoleküls wie ein Spiegelbild des anderen Enantiomers davon aussieht. Aber diese beiden Moleküle sind nicht gleich. somit sind sie nicht überlagert. Enantiomere haben ein zentrales Kohlenstoffatom, das als chiraler Kohlenstoff bezeichnet wird und mit vier chemisch unterscheidbaren Gruppen verbunden ist. Da Enantiomere paarweise vorliegen, werden die beiden Moleküle als bezeichnet R-Enantiomer oder S-Enantiomer. Die Buchstaben R und S geben das chirale Zentrum des Enantiomers an, das die Idee gibt, in welche Richtung es in Gegenwart von polarisiertem Licht gedreht werden soll (Drehung im Uhrzeigersinn, Drehung im Uhrzeigersinn)..

Enantiomere haben identische physikalische Eigenschaften, mit der Ausnahme, dass sie in der Lage sind, gleichpolig polarisiertes Licht in entgegengesetzte Richtungen zu drehen. Enantiomere haben auch identische chemische Eigenschaften, außer wenn ein anderes chirales Kohlenstoff / chirales Zentrum beteiligt ist. Enantiomere kommen immer paarweise. Ein Enantiomerenmolekül kann nur ein Spiegelbild haben, anschließend ein entsprechendes Enantiomerenmolekül.

Abbildung 1: Thalidomid-Enantiomere

Was sind Diastereomere?

Diastereomere sind Stereoisomere vom Typ, die keine Spiegelbilder voneinander sind. Sie sind aufgrund der unterschiedlichen räumlichen Anordnung auch nicht überlagert. Diastereomere können mehr als ein Chiralitätszentrum haben. Cis-trans Isomere sind Diastereomere, da sie keine Spiegelbilder sind und nicht überlagert werden können.

Diastereomere haben unterschiedliche Schmelzpunkte, Siedepunkte und Dichten. Mit anderen Worten haben Diastereomere unterschiedliche physikalische Eigenschaften und Reaktivität. Im Gegensatz zu Enantiomeren werden Diastereomere nicht immer paarweise erkannt, da sie keine Spiegelbilder voneinander haben. Es können mehrere Moleküle vorhanden sein, die Diastereomere voneinander sind.

Abbildung 2: Fünf Stereoisomere der Truxillinsäure, die Diastereomere voneinander sind.

Ähnlichkeiten zwischen Enantiomeren und Diastereomeren

• Sowohl Enantiomere als auch Diastereomere sind Stereoisomere.

• Beide haben chirale Zentren und sind optisch aktiv.

• Enantiomere und Diastereomere sind nicht überlagernd.

Unterschiede zwischen Enantiomeren und Diastereomeren

Definition

Enantiomere: Enantiomere sind Stereoisomere, die nicht überlagert werden können.

Diastereomere: Diastereomere sind Stereoisomere, die nicht überlagert werden können und keine Spiegelbilder sind.  

Anzahl der Isomere

Enantiomere: Enantiomere sind immer paarweise.

Diastereomere: Es können mehrere Moleküle vorhanden sein, die Diastereomere voneinander sind.

Physikalische Eigenschaften

Enantiomere: Enantiomere haben identische physikalische Eigenschaften, mit Ausnahme der Fähigkeit, planarisiertes Licht zu drehen.

Diastereomere: Diastereomere haben unterschiedliche physikalische Eigenschaften.

Morphologie

Enantiomere: Die Form des Moleküls ist bei Enantiomeren ähnlich.

Diastereomere: Diastereomere haben unterschiedliche Molekülformen.

Fazit

Isomere können in zwei breite Kategorien unterteilt werden, die als strukturelle Isomere und Stereoisomere bezeichnet werden. Unter ihnen sind Stereoisomere aufgrund ihrer Anwesenheit von chiralen Zentren optisch aktiv. Enantiomere und Diastereomere sind die zwei Arten von Stereoisomeren. Der Hauptunterschied zwischen Enantiomeren und Diastereomeren besteht darin, dass Enantiomere spiegelbildlich gefunden werden, Diastereomere jedoch nicht spiegelbildlich sind.

Verweise:

1. Brown, William H. "Essigsäure (CH3COOH)". Encyclopædia Britannica. Encyclopædia Britannica, Inc., n. D. Netz. Hier verfügbar. 07. Juni 2017. 
2. Helmenstine Anne Marie. "Eisessig gegen gewöhnliche Essigsäure." ThoughtCo. N.p., n. D. Netz. Hier verfügbar. 07. Juni 2017. 

Bildhöflichkeit:

1. "Essigsäure" (Public Domain) über Commons Wikimedia
2. "AceticAcid012" (Public Domain) über Commons Wikimedia