Unterschied zwischen Enantiomeren und Epimeren

Hauptunterschied - Enantiomere vs. Epimere

Stereoisomere sind Moleküle mit der gleichen Molekülformel, jedoch unterschiedlichen räumlichen Anordnungen. Enantiomere und Epimere sind optische Isomere. Optische Isomere sind eine Unterklasse von Stereoisomeren. Sie können das ebene polarisierte Licht drehen. Um Stereoisomere zu werden, sollte mindestens ein chiraler Kohlenstoff in Molekülen enthalten sein. Mit anderen Worten, ein Molekül mit einem chiralen Kohlenstoff kann aufgrund unterschiedlicher räumlicher Anordnung anderer Gruppen, die an den chiralen Kohlenstoff gebunden sind, Stereoisomere aufweisen. Ein Molekül kann mehr als einen chiralen Kohlenstoff haben. Der Hauptunterschied zwischen Enantiomeren und Epimeren ist das Enantiomere sind Spiegelbilder voneinander, während Epimere keine Spiegelbilder voneinander sind.

Wichtige Bereiche

1. Was sind Enantiomere?
      - Definition, Grundstruktur und Beispiele
2. Was sind Epimere?
      - Definition, Grundstruktur und Beispiele
3. Was sind die Ähnlichkeiten zwischen Enantiomeren und Epimeren?
      - Überblick über allgemeine Funktionen
4. Was ist der Unterschied zwischen Enantiomeren und Epimeren?
      - Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Chiraler Kohlenstoff, Chiralität, Diastereomere, Enantiomere, Epimere, Epimerisierung, optische Isomere, Stereoisomere

Was sind Enantiomere?

Enantiomere sind optische Isomere, die einander nicht überlagert werden können. Daher werden diese Moleküle immer paarweise gefunden. Da sie nicht überlagert werden können, sind die beiden Moleküle nicht identisch. Die Summenformel der beiden Enantiomeren ist jedoch gleich. Sie unterscheiden sich je nach räumlicher Anordnung der Moleküle.

Enantiomere haben die gleichen physikalischen und chemischen Eigenschaften, mit Ausnahme der Richtung, in der sie das in der Ebene polarisierte Licht drehen. Sie drehen planar polarisiertes Licht in entgegengesetzte Richtungen. Daher zeigt eine Mischung von Enantiomeren mit gleichen Mengen von zwei Enantiomeren keine Nettodrehung in der Ebene des polarisierten Lichts. Diese Art von Mischung wird als racemische Mischung bezeichnet.

Abbildung 01: Enantiomere von 2-Butanol. Hier werden die + und - Markierungen verwendet, um die entgegengesetzten Richtungen anzuzeigen, in denen das in der Ebene polarisierte Licht von jedem Molekül gedreht wird.

Enantiomere haben chirale Kohlenstoffatome. Ein chiraler Kohlenstoff ist ein Kohlenstoffzentrum, das an vier verschiedene Atome oder Gruppen gebunden ist. Das Vorhandensein eines chiralen Kohlenstoffs (in einem Molekül) wird als Chiralität bezeichnet. Um ein Enantiomer zu werden, sollten zwei Moleküle an jedem chiralen Kohlenstoff unterschiedliche Konfigurationen haben. Wenn zum Beispiel ein Molekül zwei chirale Kohlenstoffe hat und ein anderes Molekül dieselbe Molekülformel mit zwei chiralen Kohlenstoffen hat, sollten die beiden Moleküle an beiden chiralen Kohlenstoffen unterschiedlich sein, nicht nur an einem chiralen Kohlenstoff.

Was sind Epimere?

Epimere sind Stereoisomere, die mehr als einen chiralen Kohlenstoff enthalten, sich aber in der Konfiguration nur an einem chiralen Kohlenstoff unterscheiden. Daher sind sie keine Spiegelbilder voneinander. Epimere sind eine Unterklasse von Diastereomeren. Daher sind Epimere auch optische Isomere. Dies bedeutet, dass Epimere planar polarisiertes Licht drehen können.

Bildung von Epimeren heißt Epimerisierung. Dieser Epimerisierungsprozess bildet Epimere durch Ändern eines chiralen Kohlenstoffs in einem Molekül, das mehrere chirale Kohlenstoffe aufweist. Da der Unterschied zwischen zwei Epimeren in einem chiralen Kohlenstoff besteht, wird dieser Kohlenstoff als epimerer Kohlenstoff bezeichnet.

Figur 2: D-Glucose ist ein Epimer von D-Mannose.

Wie in der obigen Abbildung gezeigt, sind D-Glucose und D-Mannose Epimere voneinander. Dies liegt daran, dass sie sich an einem Kohlenstoffatom (epimärer Kohlenstoff) voneinander unterscheiden, während der Rest der Konfiguration der Moleküle identisch ist.

Ähnlichkeiten zwischen Enantiomeren und Epimeren

• Enantiomere und Epimere sind Stereoisomere.
• Beide Arten sind optische Isomere.
• Sowohl Enantiomere als auch Epimere zeigen Chiralität.

Unterschied zwischen Enantiomeren und Epimeren

Definition

Enantiomere: Enantiomere sind optische Isomere, die einander nicht überlagert werden können.

Epimere: Epimere sind Stereoisomere, die mehr als einen chiralen Kohlenstoff enthalten, sich aber in der Konfiguration nur an einem chiralen Kohlenstoff unterscheiden.

Chirale Kohlenstoffe

Enantiomere: Enantiomere unterscheiden sich bei jedem chiralen Kohlenstoff voneinander.

Epimere: Epimere unterscheiden sich nur bei einem (oder wenigen) chiralen Kohlenstoff, aber nicht bei allen.

Spiegelbilder

Enantiomere: Enantiomere sind nicht überlagerbare Spiegelbilder voneinander.

Epimere: Epimere sind keine Spiegelbilder voneinander.

Eigenschaften

Enantiomere: Die physikalischen und chemischen Eigenschaften von Enantiomeren sind mit Ausnahme der Rotation von planar polarisiertem Licht die gleichen.

Epimere: Die physikalischen und chemischen Eigenschaften von Epimeren unterscheiden sich voneinander.

Fazit

Enantiomere und Epimere sind Stereoisomere. Enantiomere sind Paare von Molekülen, die sich nur in Abhängigkeit von der räumlichen Anordnung der Atome oder Gruppen um einen chiralen Kohlenstoff in diesen Molekülen voneinander unterscheiden. Epimere unterscheiden sich in ihrer Konfiguration nur bei einem chiralen Kohlenstoff. Der Hauptunterschied zwischen Enantiomeren und Epimeren besteht darin, dass Enantiomere Spiegelbilder voneinander sind, während Epimere keine Spiegelbilder voneinander sind.

Verweise:

1. Hunt, Dr. Ian R. "Enantiomere". Ch 7: Enantiomere, hier erhältlich. Abgerufen am 18. August 2017.
2. „Epimere“. OChemPal, hier erhältlich. Abgerufen am 18. August 2017.

Bildhöflichkeit:

1. "Enantiomere von 2-Butanol durch + und - Labels" von HGTCChem. (CC BY 2.0) über Flickr
2. „Epimers-Glucose Mannose“ von Mlicuana - Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia