Unterschied zwischen Veresterung und Verseifung

Hauptunterschied - Veresterung vs. Verseifung

Ester sind organische Verbindungen aus C-, H- und O-Atomen. Die Anwesenheit der -COOR-Gruppe zeigt an, dass ein bestimmtes Molekül ein Ester ist. Ester sind aufgrund des Vorhandenseins von Sauerstoffatomen polare Verbindungen. Sie können auch Wasserstoffbrücken mit anderen Verbindungen eingehen. Ein Ester wird aus der Reaktion zwischen einer Carbonsäure und einem Alkohol in Gegenwart eines Säurekatalysators gebildet. Dieses Syntheseverfahren wird Veresterung genannt. Das Gegenteil der Veresterung wird Verseifung genannt. Der Hauptunterschied zwischen Veresterung und Verseifung ist der Veresterung ist die Herstellung eines Esters aus einer Carbonsäure und einem Alkohol, während die Verseifung die Abspaltung eines Esters in die Carbonsäure und den Alkohol ist.

Wichtige Bereiche

1. Was ist Veresterung?
      - Definition, Mechanismus
2. Was ist Verseifung?
      - Definition, Mechanismus
3. Was ist der Unterschied zwischen Veresterung und Verseifung?
      - Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Alkohol, Carbonsäure, Ester, Veresterung, Verseifung

Was ist Veresterung?

Veresterung ist die Synthese eines Esters aus einer Carbonsäure und einem Alkohol. Zur Vervollständigung dieser Reaktion sollte ein Katalysator verwendet werden, um die Aktivierungsenergie der Reaktion zu reduzieren. Der Katalysator sollte ein saurer Katalysator sein. Darüber hinaus sollte Wärme als Energiequelle bereitgestellt werden, da Energie benötigt wird, um die C-OH-Bindung der Carbonsäure zu spalten und die -OH-Gruppe daraus zu entfernen.

Veresterungsmechanismus

Die Reaktion erfolgt durch Entfernung der -OH-Gruppe der Carbonsäure und des Protons der -OH-Gruppe des Alkohols. Dann reagieren das Carboxylkation und das alkoholische Nucleophil miteinander und bilden den Ester. Wassermoleküle sind ein Nebenprodukt dieser Reaktion. Dies liegt daran, dass das aus dem Alkohol entfernte Proton mit der aus der Carbonsäure entfernten -OH-Gruppe reagiert und ein Wassermolekül bildet. Reiner Ester kann durch Zugabe eines Dehydratisierungsmittels erhalten werden.

Abbildung 01: Veresterungsprozess

Die Veresterungsreaktion ist ein Gleichgewicht. Um eine hohe Ausbeute an Ester zu erhalten, können wir daher einen Überschuss an Alkohol hinzufügen. Wenn nicht, können wir ein Dehydratisierungsmittel verwenden, das das bei dieser Reaktion erzeugte Wasser entfernen kann. Wasser kann auch durch andere Verfahren wie Destillation entfernt werden.

Was ist Verseifung?

Verseifung ist die Spaltung eines Esters in Carbonsäure und Alkohol. Dies ist die Rückreaktion der Veresterung. Diese Reaktion erfordert die Anwesenheit einer Base und Wasser. Aufgrund der durch die Base bereitgestellten Grundbedingung wird das Carboxylation stabiler als die Carbonsäureform. Daher wird das Carboxylation vom Estermolekül getrennt. Dies benötigt keine Wärmeenergie. Wasser wird benötigt, um den Alkohol und die Carbonsäure durch Bereitstellung von H herzustellen⁺ und OH^-.

Verseifungsmechanismus

Zuerst greift das OH- von der Base das Kohlenstoffatom der -COO- Bindung im Ester an. Dies liegt daran, dass das Kohlenstoffatom aufgrund der Anwesenheit von zwei Sauerstoffatomen auf seinen beiden Seiten teilweise positiv geladen ist. Daher ist es ein leichtes Ziel für ein Nukleophil. Dann verbindet sich die OH-Gruppe mit dem Kohlenstoffatom. Dann erfolgt eine Umlagerung, um stabil zu werden. Hier wird die -OR-Gruppe aus dem Alkohol freigesetzt, wodurch Carbonsäure entsteht, die bei dieser Reaktion die Abgangsgruppe darstellt. Da das Carboxylation-Ion im basischen Medium stabiler ist, wird die resultierende Carbonsäure deprotoniert. Das entfernte Proton wird von dem -OR-Gruppen bildenden Alkohol aufgenommen.

Abbildung 02: Verseifung einer Fettsäure

Im obigen Beispiel ist Triglycerid ein Ester. Es hat 3 Estergruppen. In Gegenwart einer Base bildet sie neben drei Carboxylationen als Hauptprodukt Glycerin. Glycerin ist ein Alkohol, der aus drei OH-Gruppen besteht.

Unterschied zwischen Veresterung und Verseifung

Definition

Veresterung: Veresterung ist die Synthese eines Esters aus einer Carbonsäure und einem Alkohol.

Verseifung: Verseifung ist die Spaltung eines Esters in Carbonsäure und Alkohol.

Reaktanten

Veresterung: Die Reaktanten bei der Veresterung sind Carbonsäure und ein Alkohol.

Verseifung: Die Reaktanten der Verseifung sind ein Ester, eine Base und Wasser.

Produkte

Veresterung: Die Endprodukte der Veresterung sind Ester und Wasser.

Verseifung: Die Endprodukte der Verseifung sind Carboxylationen und Alkohol.

Katalysator

Veresterung: Der Katalysator für die Veresterung ist eine Säure.

Verseifung: Der Katalysator der Verseifung ist eine Base.

Wärmebedarf

Veresterung: Der Veresterungsprozess erfordert Wärmeenergie.

Verseifung: Verseifung erfordert keine Wärmeenergie.

Fazit

Verseifung ist der umgekehrte Prozess der Veresterung. Der Hauptunterschied zwischen der Veresterung und der Verseifung ist, dass die Veresterung die Herstellung eines Esters aus einer Carbonsäure und eines Alkohols ist, während die Verseifung die Spaltung eines Esters in die Carbonsäure und den Alkohol ist.

Verweise:

1. „Verseifung“. Chemie LibreTexts. Textsammlung, 21. Juli 2016. Web. Hier verfügbar. 04 Aug. 2017. 
2. "Veresterung -." Chemoxy International. N.p., n. D. Netz. Hier verfügbar. 04 Aug. 2017

Bildhöflichkeit:

1. "Verseifung triglyceride-fr" Von Pinpin - Personal aus der französischen Wikipedia (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia