Unterschied zwischen Sulfonierung und Sulfatierung

Hauptunterschied - Sulfonierung vs. Sulfatierung

Sulfonierung und Sulfatierung sind zwei chemische Reaktionen, die schwefelhaltige Gruppen zu Molekülen hinzufügen oder ersetzen. Bei diesen Prozessen handelt es sich um bedeutende industrielle chemische Prozesse, mit denen eine Vielzahl von Produkten hergestellt wird. Bei der Sulfonierung werden organische Sulfonsäuren hergestellt. Verbindungen wie Schwefeltrioxid, Schwefelsäure und Chlorsulfonsäure reagieren dabei mit organischen Verbindungen. Die Sulfatierung ist auch ein wichtiger chemischer Prozess, bei dem eine C-O-S-Bindung gebildet wird. Der Hauptunterschied zwischen Sulfonierung und Sulfatierung ist das Die Sulfonierung beinhaltet die Bildung einer CS-Bindung, während die Sulfatierung die Bildung einer CO-S-Bindung beinhaltet.

Wichtige Bereiche

1. Was ist Sulfonierung?
     - Definition, Kontrolle der Reaktion, industrielle Produktion
2. Was ist Sulfatierung?
     - Definition, Reaktionen, Endprodukt
3. Was ist der Unterschied zwischen Sulfonierung und Sulfatierung?
     - Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Chlorsulfonsäure, Sulfat, Sulfatierung, Sulfonat, Sulfonierung, Sulfonsäure, Schwefelsäure, Schwefeltrioxid

Was ist Sulfonierung?

Sulfonierung ist der Prozess der direkten Bindung der Sulfonsäuregruppe -SO₃H zu Kohlenstoff in einer organischen Verbindung. Das Endprodukt des Sulfonierungsprozesses heißt Sulfonat. Bei der Sulfonierung reagiert eine organische Verbindung mit einer schwefelhaltigen sauren Verbindung wie Schwefeltrioxid (SO)₃), Schwefelsäure (H₂SO₄) oder Chlorsulfonsäure.

Sulfonierungsreaktionen bilden eine CS-Bindung zwischen einem der Kohlenstoffatome der organischen Verbindung und dem Schwefelatom der schwefelhaltigen Verbindung. Die Endverbindung ist eine saure Verbindung und wird als Sulfonsäure eingestuft. Nach der Herstellung können Sulfonsäuren aufgrund ihrer Stabilität isoliert und gelagert werden.  

Abbildung 1: Benzolsulfonierung

Die Sulfonierungsreaktion ist im industriellen Maßstab sehr schwierig zu verwenden, da es sich um eine sehr schnelle und extrem exotherme Reaktion handelt. Die meisten organischen Verbindungen bilden bei Kontakt mit Schwefeltrioxid aufgrund dieser schnellen Reaktion und Hitzebildung eine schwarze Kohle. Die Viskosität organischer Verbindungen steigt ebenfalls stark an, wenn sie durch Sulfonierung in eine Sulfonsäure umgewandelt wird. Wenn die Viskosität erhöht wird, ist es schwierig, Wärme aus dem Reaktionsgemisch zu entfernen. Daher ist ein ordnungsgemäßer Kühlbetrieb erforderlich. Andernfalls können sich durch Nebenreaktionen ungünstige Nebenprodukte bilden. Aus diesen Gründen erfordern Sulfonierungsreaktionen im industriellen Maßstab eine spezielle Ausrüstung.

Auf der anderen Seite kann die Schnelligkeit der Sulfonierungsreaktion durch Steuerung der Reaktivität von Schwefeltrioxid gemindert werden. Dies kann auf zwei Arten erfolgen:

1. Verdünnen
2. Komplexieren

Die Komplexierung von Schwefeltrioxid kann nach folgenden Methoden erfolgen.

• Herstellung von Sulfaminsäure durch Umsetzung von Schwefeltrioxid mit Ammoniak
• Herstellung von Chlorsulfonsäure durch Umsetzung von Schwefeltrioxid mit HCl
• Herstellung von Oleum durch Umsetzung von Schwefeltrioxid mit Wasser

Daher kann das Sulfatierungsverfahren unter Verwendung einer oder einiger dieser Verbindungen durchgeführt werden. Bei der Auswahl des Verbindungstyps für den Sulfonierungsprozess in industriellen Produktionen sollten jedoch mehrere Faktoren berücksichtigt werden. Einige Beispiele sind unten angegeben.

• Gewünschtes Endprodukt und dessen Qualität
• Erforderliche Produktionskapazität
• Reagenzkosten
• Ausrüstungskosten
• Kosten der Abfallentsorgung.

Was ist Sulfatierung?

Sulfatierung ist der Ersatz eines Wasserstoffatoms einer organischen Verbindung durch ein Sulfat (-OSO)₂OH) funktionelle Gruppe. Dieser Prozess beinhaltet die Bildung einer C-O-S-Bindung. Aber das Endprodukt (genannt Sulfat) ist kein stabiles Produkt. Es zerfällt leicht zu Schwefelsäure und einer anderen Verbindung. Daher sollte das System nach Ablauf der Sulfatierung neutralisiert werden.

Abbildung 2: Die Verbindung innerhalb des roten Kreises ist ein Produkt der Sulfatierung in diesem System.

Das obige Bild zeigt eine Sulfatierungsreaktion. Da das System nicht richtig neutralisiert ist, wurde das Produkt des Sulfatierungsprozesses wieder zu Schwefelsäure zersetzt. Sulfate sind aufgrund ihrer Instabilität nur als neutrale Verbindungen erhältlich.

In der Biochemie ist Sulfatierung die enzymkatalysierte Konjugation einer Sulfogruppe an ein anderes Molekül. Das an dieser Reaktion beteiligte Enzym wird als Sulfotransferase bezeichnet.

Unterschied zwischen Sulfonierung und Sulfatierung

Definition

Sulfonierung: Sulfonierung ist der Vorgang des Anbringens der Sulfonsäuregruppe -SO₃H, direkt zu Kohlenstoff in einer organischen Verbindung.

Sulfatierung: Sulfatierung ist der Ersatz eines Wasserstoffatoms einer organischen Verbindung durch ein Sulfat (-OSO)₂OH) funktionelle Gruppe.

Bondbildung

Sulfonierung: Die Sulfonierung bildet eine CS-Bindung.

Sulfatierung: Sulfatierung bildet eine C-O-S-Bindung.

Stabilität

Sulfonierung: Das Endprodukt der Sulfonierung ist stabil.

Sulfatierung: Das Endprodukt der Sulfatierung ist instabil.

Benennung

Sulfonierung: Das Endprodukt der Sulfonierung wird als Sulfonat oder Sulfonsäure bezeichnet.

Sulfatierung: Das Endprodukt der Sulfonierung wird als Sulfat bezeichnet.

Verfügbarkeit

Sulfonierung: Sulfonate sind als reine Verbindung erhältlich, die aus dem Reaktionsgemisch isoliert wurde.

Sulfatierung: Sulfate sind aufgrund der Instabilität nur als neutrale Verbindungen erhältlich.

Fazit

Sulfonierung und Sulfatierung sind zwei wichtige chemische Prozesse, die in vielen Branchen zur Addition einer schwefelhaltigen Gruppe an eine organische Verbindung eingesetzt werden. Der Hauptunterschied zwischen Sulfonierung und Sulfatierung besteht darin, dass bei der Sulfonierung eine C-S-Bindung gebildet wird, während bei der Sulfatierung eine C-O-S-Bindung gebildet wird.

Referenz:

1. „Sulfonierung“. Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 25. Februar 2015, hier verfügbar.
2. „Sulfonierung“. Dictionary.com, Dictionary.com, hier verfügbar.
3. „Die Sulfonierung von Benzol“. Chemie LibreTexts, Libretexts, 2. Mai 2017, hier verfügbar.
4. “Sulfation”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 1. Dezember 2017, hier verfügbar.

Bildhöflichkeit:

1. "BenzeneSulfonation" Von V8rik in der Wikipedia auf Englisch (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia
2. "Elektrophile Reaktion von Schwefelsäure mit Ethen" Von Calvero. - Eigenbau mit ChemDraw (Public Domain) über Commons Wikimedia