Unterschied zwischen Toluol und Benzol

Hauptunterschied - Toluol gegen Benzol

Benzol und Toluol sind organische Verbindungen. Sie werden als aromatische Verbindungen bezeichnet, da sie sich aus Ringstrukturen zusammensetzen, die Doppelbindungen enthalten. Sie sind also ungesättigte Ringstrukturen. Benzol und Toluol dienen als Ausgangsmaterial für viele Synthesereaktionen. In diesem Artikel werden die strukturellen Ähnlichkeiten sowie die Unterschiede zwischen Toluol und Benzol zusammen mit den Informationen zu deren Eigenschaften und nützlichen Reaktionen erläutert. Toluol ist ein Derivat von Benzol. Der Hauptunterschied zwischen Toluol und Benzol ist das Toluol hat eine Methylgruppe, die an einen Benzolring gebunden ist, während Benzol eine nicht substituierte Ringstruktur aufweist.

Wichtige Bereiche

1. Was ist Toluol?
      - Definition, Eigenschaften und Reaktionen
2. Was ist Benzol?
      - Definition, Eigenschaften und Reaktionen
3. Was sind die Ähnlichkeiten zwischen Toluol und Benzol?
      - Überblick über allgemeine Funktionen
4. Was ist der Unterschied zwischen Toluol und Benzol?
      - Vergleich der wichtigsten Unterschiede

 Schlüsselbegriffe: Benzol, krebserregend, Methylgruppe, Toluol, ungesättigter Ring

Was ist Toluol?

Toluol ist eine organische Verbindung mit einem Benzolring, der an eine Methylgruppe gebunden ist. Die chemische Formel von Toluol ist C₇H₈. Die Molmasse von Toluol beträgt etwa 92,14 g / mol. Bei Raumtemperatur und -druck erscheint es als farblose Flüssigkeit mit einem süßen, stechenden Geruch. Der IUPAC-Name für Toluol ist Methylbenzol.

Abbildung 1: Chemische Struktur von Toluol

Der Siedepunkt von Toluol beträgt etwa 111^OEs ist eine leicht entzündbare flüssige Verbindung. Toluol gilt als Benzolderivat. Es kann elektrophile aromatische Substitutionsreaktionen eingehen. Toluol ist aufgrund der Methylgruppe sehr reaktiv. Methylgruppen sind gute Elektronen freisetzende Gruppen. Daher trägt die im Toluolmolekül vorhandene Methylgruppe dazu bei, den Benzolring elektronenreicher zu machen. Daher kann es leicht Elektronen mit Elektrophilen teilen.

Die häufigsten Reaktionen, die Toluol durchläuft, sind wie folgt.

1. Die Reaktion zwischen Toluol und Kaliumpermanganat ergibt Benzoesäure. Da Kaliumpermanganat ein starkes Oxidationsmittel ist, kann es die Methylgruppe zu einer Carboxylgruppe oxidieren.
2. Toluol kann eine Halogenierung eingehen. Es kann mit HBr bromiert werden.
3. Die Methylgruppe von Toluol kann unter sehr starken Bedingungen deprotoniert werden.

Toluol ist sehr nützlich bei organischen Reaktionen. Es kann als Ausgangsmaterial zur Herstellung von Benzol verwendet werden. Es ergibt ein Benzolmolekül zusammen mit einem Methan (CH₄) Molekül als Endprodukt. Toluol ist ein gutes Lösungsmittel, das üblicherweise bei der Herstellung von Farben verwendet wird. Aufgrund seiner hohen Entflammbarkeit wird es manchmal auch als Brennstoff verwendet. Toluol gilt jedoch als toxische Verbindung.

Was ist Benzol?

Benzol ist eine aromatische Verbindung mit der chemischen Formel C₆H₆. Die Molmasse von Benzol beträgt etwa 78,11 g / mol. Es erscheint bei Raumtemperatur und -druck als farblose Flüssigkeit und hat einen benzinartigen Geruch. Das Benzolmolekül ist eine planare Struktur mit Unsättigung aufgrund von Doppelbindungen.

Der Siedepunkt von Benzol liegt bei etwa 80,1^OC. Benzol kann als natürlicher Bestandteil von Rohöl gefunden werden. Obwohl die Struktur von Benzol aus sechs sp² Hybridisierte Kohlenstoffatome, die auf cyclische Weise mit drei Doppelbindungen verbunden sind, die eigentliche Benzolstruktur weist keine unterscheidbaren Doppel- und Einfachbindungen zwischen Kohlenstoffatomen auf. Die tatsächliche Struktur erscheint wie zwei Elektronenwolken über und unter der planaren Struktur des Benzolmoleküls. Dies wird als Delokalisierung von Elektronen bezeichnet. Der erste, der dies fand, war ein deutscher Chemiker namens Kekule '.

Abbildung 2: Unterschiedliche Darstellungen chemischer Strukturen von Benzol

Benzol durchläuft elektrophile aromatische Substitutionsreaktionen. Das liegt an der elektronenreichen Natur von Benzol. Die im Benzolmolekül vorhandenen Elektronenwolken können Elektronen mit Elektrophilen teilen. Daher wird Benzol als Nukleophil angesehen. Es gibt viele Derivate von Benzol, die unter Verwendung von Benzol als Ausgangsmaterial hergestellt werden. Die Hydrierung von Benzol ergibt Cyclohexan.

Benzol gilt jedoch als krebserregende Verbindung. Daher gibt es Expositionsgrenzwerte für Benzol. Die Wege der Benzol-Exposition umfassen Inhalation, Erfrischungsgetränke (Benzoesäure und Ascorbinsäure in Erfrischungsgetränken können miteinander in Benzol einwirken) und Verunreinigung der Wasserversorgung mit Benzol.

Ähnlichkeiten zwischen Toluol und Benzol

• Beides sind Kohlenwasserstoffe.
• Beide sind aromatische Verbindungen.
• Beide Verbindungen bestehen aus Benzolringen.
• Beide sind ungesättigte Verbindungen.
• Beide bestehen aus mehreren sp² hybridisierte Kohlenstoffatome.

Unterschied zwischen Toluol und Benzol

Definition

Toluol: Toluol ist eine organische Verbindung mit einem Benzolring, der an eine Methylgruppe gebunden ist.

Benzol:  Benzol ist eine aromatische Verbindung mit der chemischen Formel C₆H₆.

Molmasse

Toluol: Die Molmasse von Toluol beträgt etwa 92,14 g / mol.

Benzol: Die Molmasse von Benzol beträgt etwa 78,11 g / mol.

Geruch

Toluol: Toluol hat einen süßen, stechenden Geruch.

Benzol:  Benzol hat einen benzinartigen Geruch.

Siedepunkt

Toluol: Der Siedepunkt von Toluol beträgt etwa 111^OC.

Benzol: Der Siedepunkt von Benzol liegt bei etwa 80,1^OC.

Chemische Reaktivität

Toluol: Toluol ist im Vergleich zu Benzol hochreaktiv.

Benzol: Benzol ist im Vergleich zu Toluol weniger reaktiv.

Hybridisierung von Kohlenstoffatomen

Toluol:  Toluol besteht aus sp² hybridisierte Kohlenstoffatome und sp³ hybridisierte Kohlenstoffatome.

Benzol: Benzol besteht nur aus sp² hybridisierte Kohlenstoffatome.

Seitengruppen

Toluol: Toluol hat eine Methylgruppe als Seitengruppe.

Benzol: Benzol hat keine Seitengruppen.

Fazit

Toluol und Benzol sind zwei verwandte organische Verbindungen. Toluol ist ein Derivat von Benzol. Der Hauptunterschied zwischen Toluol und Benzol ist das Vorhandensein einer Methylgruppe in Toluol, wohingegen Benzol keine Methylgruppen gebunden hat. Obwohl sich die chemische Struktur geringfügig unterscheidet, führt dies zu den vielen unterschiedlichen Eigenschaften von Toluol und Benzol.

Verweise:

1. „Was ist Toluol? - Struktur, Verwendung und Formel. ”Study.com, hier verfügbar. Abgerufen am 11. September 2017.
2. „Benzol“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 9. September 2017, hier verfügbar. Abgerufen am 11. September 2017.
3. „Was ist Benzol? - Verwendet, Struktur und Formel. ”Study.com, hier verfügbar. Abgerufen am 11. September 2017.

Bildhöflichkeit:

1. "Toluene acsv" Von Calvero - Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia
2. "Benzoldarstellungen" Von Vladsinger - Eigene Vektorzeichnung basierend auf dem Layout von en: File: Benzol trans.png. (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia