Stereogenes Zentrum vs Chirales Zentrum

Hauptunterschied - Stereogenes Zentrum gegen Chirales Zentrum

Stereogenitätszentrum und Chiralitätszentrum sind zwei Begriffe, die zur Erklärung von Stereoisomerismus in der organischen Chemie verwendet werden. Diese beiden Ausdrücke werden oft als identisch betrachtet, es besteht jedoch ein Unterschied zwischen dem stereogenen Zentrum und dem Chiralitätszentrum. Alle chiralen Zentren sind stereogene Zentren, aber alle stereogenen Zentren sind keine chiralen Zentren. Es ist wichtig, den Unterschied zwischen dem stereogenen Zentrum und dem chiralen Zentrum zu kennen, da diese Zentren zu einem Stereoisomer führen.

Wichtige Bereiche

1. Was ist ein Stereogenes Zentrum?
      - Definition, Eigenschaften
2. Was ist ein Chiral Center?
      - Definition, Eigenschaften
3. Stereogenes Zentrum vs Chirales Zentrum
      3.1.  Ähnlichkeiten zwischen stereogenem Zentrum und Chiralem Zentrum
              - Überblick über allgemeine Funktionen
      3.2. Unterschied zwischen stereogenem und chiralem Zentrum
              - Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Chiralität, Chiralität, Isomere, Hybridisierung, Stereoisomerie, Stereogenese

Was ist ein Stereogenes Zentrum?

Ein stereogenes Zentrum ist jedes Atom, das verschiedene Isomere ergibt, wenn Atome oder daran angebundene Gruppen ausgetauscht werden. Diese Isomere werden Stereoisomere genannt, weil die Strukturen der Moleküle gleich sind, ihre räumlichen Anordnungen sich jedoch unterscheiden. Mit anderen Worten, Stereoisomere unterscheiden sich nur in ihrer dreidimensionalen Anordnung.

Das Atom, das das stereogene Zentrum ist, kann entweder sp² oder sp³ hybridisiert. Dies bedeutet, dass es entweder Doppelbindungen oder Einfachbindungen haben kann. Achirale Moleküle können manchmal auch Stereozentren haben. Daher sind alle Chiralitätszentren stereogene Zentren. Ein stereogenes Zentrum ist jedoch nicht im Wesentlichen ein chirales Zentrum. Ein gutes Beispiel dafür ist cis-trans Geometrie.

Abbildung 1: trans-2-Buten

Das obige Bild zeigt eine trans-2-Butenmolekül. Es hat kein chirales Zentrum. Aber es hat ein stereogenes Zentrum. Unter den Kohlenstoffatomen sind sowohl 2 als auch 3 Kohlenstoffatome stereogene Zentren, da die beiden an die Kohlenstoffatome gebundenen Gruppen -H und -CH sind₃ und diese Gruppen können ausgetauscht werden, um ein neues Molekül zu erhalten, das das Stereoisomer dieses Moleküls ist. Das neue Molekül ist das cis-2-Buten.

Was ist ein Chiral Center?

Ein chirales Zentrum ist ein Kohlenstoffatom, das direkt mit vier verschiedenen Gruppen verbunden ist. Ein Molekül mit einem chiralen Zentrum kann nicht mit seinem Spiegelbild überlagert werden. Aus diesem Grund werden das Molekül und das Spiegelbild als zwei verschiedene Moleküle betrachtet. Das Kohlenstoffatom ist immer sp³ hybridisiert, so dass es an vier Gruppen gebunden werden kann.

Daher kann aus einem Molekül mit einem chiralen Zentrum immer ein Stereoisomer entstehen, und ein chirales Zentrum ist immer ein stereogenes Zentrum. Ein einzelnes Molekül kann mehr als ein Chiralitätszentrum haben.

Abbildung 2: Ein Molekül mit einem Chiral Center

Das obige Bild zeigt ein Kohlenstoffatom, das an ein Wasserstoffatom (H) gebunden ist, zusammen mit drei anderen Gruppen, die sich voneinander unterscheiden. (X, Y, Z). Dort ist das Kohlenstoffatom ein chirales Zentrum. Es ist sp³ hybridisiert und ist an vier verschiedene Gruppen gebunden. Sein Spiegelbild ist dem Molekül nicht überlagert.  

Stereogenes Zentrum vs Chirales Zentrum

Ähnlichkeiten zwischen stereogenem Zentrum und Chiralem Zentrum

• Die Anwesenheit eines stereogenen Zentrums oder eines chiralen Zentrums führt zu einem Stereoisomer.

• Chirale Zentren sind immer stereogene Zentren, aber alle stereogenen Zentren sind keine chiralen Zentren.

Unterschied zwischen stereogenem und chiralem Zentrum

Definition

Stereogenes Zentrum: Ein stereogenes Zentrum ist jedes Atom, das verschiedene Isomere ergibt, wenn Atome oder daran angebundene Gruppen ausgetauscht werden.

Chiral Center: Ein chirales Zentrum ist ein Atom, das direkt mit vier verschiedenen Gruppen verbunden ist.

Hybridisierung

Stereogenes Zentrum: Das Kohlenstoffatom kann entweder sp² oder sp³ im stereogenen Zentrum hybridisiert.

Chiral Center: Das Kohlenstoffatom ist immer sp³ im chiralen Zentrum hybridisiert.

Anzahl der Gruppen

Stereogenes Zentrum: Das Stereozentrum kann an drei oder vier Gruppen gebunden sein.

Chiral Center: Das chirale Zentrum hat immer vier Gruppen.

Fesseln

Stereogenes Zentrum: Stereogene Zentren können entweder Einfachbindungen oder Doppelbindungen aufweisen.

Chiral Center: Chirale Zentren haben nur einzelne Bindungen. 

Chiralität

Stereogenes Zentrum: Stereogene Zentren können entweder in chiralen oder achiralen Molekülen gefunden werden.

Chiral Center: Chirale Zentren finden sich nur in chiralen Molekülen.

Austausch von Gruppen

Stereogenes Zentrum: Einige Moleküle mit stereogenen Zentren ergeben Stereoisomere, wenn die angebundenen Gruppen ausgetauscht werden. (Ex: cis-trans Isomere)

 Chiral Center: Moleküle mit chiralen Zentren zeigen keinen Unterschied, wenn angehängte Gruppen ausgetauscht werden.

Fazit

Alle chiralen Zentren sind stereogene Zentren, aber alle stereogenen Zentren sind keine chiralen Zentren. Es gibt viele verschiedene Merkmale, die verwendet werden können, um den Unterschied zwischen dem stereogenen Zentrum und dem Chiralitätszentrum zu identifizieren.

Verweise:

1.Helmenstine, Anne Marie "Was ist ein Chiral Center in der Chemie?", DachteCoCo. N.p., n. D. Netz. Hier verfügbar. 20. Juni 2017. 
2. Stereochemie. “Das Stereogene Zentrum. N.p., n. D. Netz. Hier verfügbar. 20. Juni 2017.

Bildhöflichkeit:

1. "Trans-2-butene" Von JaGa - Selbst gemacht mit BKChem und Inkscape (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia
2. “Chiral Center” von Morivert - erstellt von Morivert (Public Domain) über Commons Wikimedia